Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПРОЛИН

ПРОЛИН (2-пирролидинкарбоновая к-та, Pro, P), мол. м. 115,13; бесцв. кристаллы; т. пл. L-, D- и D,L-пролина соотв. 220-222, 215-220 и 205 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-пролина 4020-1.jpg —85° (концентрация 4 г в 100 мл воды). Пролин хорошо раств. в воде (162,3 г в 100мл при 25 °С), ограничен-но-в этаноле (1,55 г в 100мл), ацетоне, хлороформе, не раств. в диэтиловом эфире; рКа при 25 °С 1,99 (СООН) и 10,6 (NH); р/ 6,3.

4020-2.jpg

Пролин-единственная из кодируемых аминокислот, у к-рой a-аминогруппа - фрагмент гетероцикла. В отличие от др. аминокислот дает желтое, а не фиолетовое окрашивание в нингидриновой р-ции, с изатином дает синее окрашивание (характерная р-ция на пролин). При окислении пролина в организме животных образуются 3- и 4-гидроксипролины, остатки к-рых в больших кол-вах (особенно 4-гидроксипролина) содержатся в коллагене. Гидролиз пептидных связей, образованных пролином, осуществляется двумя ферментами-пролина-зой (связь с участием СООН пролина) и пролидазой (с участием NH). Р-ции по атому N пространственно затруднены. Включение остатков пролина в пептидную цепь обусловливает ее изгибы и потому его присутствие в белках препятствует образованию a-спиральной структуры.

L-Пролин заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех белков. Особенно богаты L-пролином коллаген, проламины (семена злаков) и эластин. В организме человека синтезируется из глутаминовой к-ты через ее полуальдегид (OCHCH2CH2CHNH2COOH), к-рый циклизуется в D1-пир-ролин-5-карбоновую к-ту (отличается от пролина двойной связью в положении 1); последняя восстанавливается в пролин.

Синтез пролина может быть осуществлен циклизацией a, d-ди-хлорвалериановой к-ты. В спектре ПМР L-пролина в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 4,132 (положение 2 цикла), 2,35 и 2,075 (положение 3), 2,031 (положение 4), 3,41 и 3,354 (положение 5).

L-Пролин впервые выделен из казеина в 1901 Э. Фишером.

Мировое произ-во 100 Т/ГОД (1982). В.В.Баев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн