Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Аминокислоты

Аминокислоты, класс органических соединений, объединяющих в себе свойства кислот и аминов, т. е. содержащих наряду с карбоксильной группой —COOH аминогруппу —NH2. В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной группы различают a-, b-, g- и др. аминокислоты. Аминокислоты играют очень большую роль в жизни организмов, т. к. все белковые вещества построены из аминокислот. Все белки при полном гидролизе (расщеплении с присоединением воды) распадаются до свободных аминокислот, играющих роль мономеров в полимерной белковой молекуле. При биосинтезе белка порядок, последовательность расположения аминокислот задаются генетическим кодом, записанным в химической структуре дезоксирибонуклеиновой кислоты. 20 важнейших аминокислот, входящих в состав белков, отвечают общей формуле RCH(NH2)COOH и относятся к a-аминокислотам. В природе встречаются и b-аминокислоты, RCH(NH2)CH2COOH, например b-аланин CH2NH2CH2COOH, входящий в состав пантотеновой кислоты. Аминокислоты могут содержать одну NH2-группу и одну СООН-группу (моноаминокарбоновые кислоты), одну NH2-группу и две СООН-группы (моноаминодикарбоновые кислоты), две NH2-группы и одну СООН-группу (диаминомонокарбоновые кислоты).

Моноаминокарбоновые кислоты:

  Глицин - NH2CH2COOH

  Аланин - CH3CH (NH2) COOH

  Цистеин - CH2(SH)CH(NH2)COOH

  Метионин - CH2 (SCH3) CH2CH (NH2) COOH

  Валин-(СН3)2СНСН(МН2)СООН и др.

Моноаминодикарбоновые кислоты:

  Аспарагиновая - HOOC CH2CH (NH2) COOH

  Глутаминовая - HOOC (CH2)2CH (NH2) COOH

Диаминомонокарбоновые кислоты:

  Лизин - NH2CH2(CH3)2CH(NH2)COOH

  Аргинин - NH2C(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)COOH и др.

  Аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде; tпл 220—315°С. Высокая температура плавления аминокислот связана с тем, что их молекулы имеют структуру главным образом амфотерных (двузарядных) ионов. Например, строение простейшей аминокислотыглицина — можно выразить формулой  (а не NH2CH2COOH).

  Все природные аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметричные атомы углерода, существуют в оптически активных модификациях и, как правило, относятся к L-ряду. Аминокислоты D-ряда содержатся только в некоторых антибиотиках и в оболочках бактерий.

  Многие растения и бактерии могут синтезировать все необходимые им аминокислоты из простых неорганических соединений. Большинство аминокислот синтезируются в теле человека и животных из обычных безазотистых продуктов обмена веществ и усвояемого азота. Однако 8 аминокислот (валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин) являются незаменимыми, т. е. не могут синтезироваться в организме животных и человека, и должны доставляться с пищей. Суточная потребность взрослого человека в каждой из незаменимых аминокислот составляет в среднем около 1 г. При недостатке этих аминокислот (чаще триптофана, лизина, метионина) или в случае отсутствия в пище хотя бы одной из них невозможен синтез белков и многих др. биологически важных веществ, необходимых для жизни. Гистидин и аргинин синтезируются в животном организме, но лишь в ограниченной, иногда недостаточной, мере. Цистеин и тирозин образуются лишь из своих предшественников — соответственно метионина и фенилаланина — и могут стать незаменимыми при недостатке этих аминокислот. Некоторые аминокислоты могут синтезироваться в животном организме из безазотистых предшественников при помощи процесса переаминирования, т. е. переноса аминогруппы с одной аминокислоты на др. В организме аминокислоты постоянно используются для синтеза и ресинтеза белков и др. веществгормонов, аминов, алкалоидов, коферментов, пигментов и др. Избыток аминокислот подвергается распаду до конечных продуктов обмена (у человека и млекопитающих до мочевины, двуокиси углерода и воды), при котором выделяется энергия, необходимая организму для процессов жизнедеятельности. Промежуточным этапом такого распада является обычно дезаминирование (чаще всего окислительное).

  К числу производных аминокислот, представляющих большой практический интерес, относится лактам w-аминокапроновой кислоты (см. Капролактам) — исходный продукт производства капрона.

  Известно много методов синтеза аминокислот, например действие аммиака на галогензамещённые карбоновые кислоты:

  RCHCICOOH+2NH3 ® RCHNH2COOH + NH4CI,

восстановление оксимов или гидразонов, кето- или альдегидокислот:

  RC(= NOH)COOH ® RCHNH2COOH

и др. Некоторые аминокислоты выделяют из продуктов гидролиза богатых ими белков методом адсорбции на ионообменных смолах; так выделяют глутаминовую кислоту из казеина и клейковины злаков; тирозин — из фиброина шёлка; аргинин — из желатины; гистидин из белков крови. Некоторые аминокислоты производят синтетически, например метионин, лизин и глутаминовую кислоту. Аминокислоты получают в больших количествах также микробиологическим синтезом. Поступление в организм незаменимых аминокислот определяется количеством и аминокислотным составом пищевых белков. Это следует учитывать для организации правильного общественного питания и составления рационов для разных возрастных и профессиональных групп населения. Потребность в пищевом белке может быть полностью покрыта за счёт смеси аминокислот. Этим пользуются в лечебном питании.

  Аминокислоты применяют в медицине: для парентерального питания больных (т. е. минуя желудочно-кишечный тракт) с заболеваниями пищеварительных и др. органов, а также для лечения заболеваний печени, малокровия, ожогов (метионин), язв желудка (гистидин), при нервно-психических заболеваниях (глутаминовая кислота и т. п.); в животноводстве и ветеринарии — для питания (см. ниже) и лечения животных, а также в микробиологической, медицинской и пищевой промышленности.

  Изучение аминокислотного состава белков и обмена аминокислот проводят рядом цветных реакций, например нингидриновой реакцией, а также методами хроматографии и с помощью специальных автоматических приборов — анализаторов аминокислот.

  Аминокислоты в кормлении с.-х. животных. Рационы с.-х. животных должны содержать все необходимые организму аминокислоты, особенно незаменимые, поэтому при организации кормления в настоящее время стали учитывать в кормах не только общее количество протеина, как было принято раньше, но и незаменимых аминокислот. Потребность в аминокислотах у разных видов животных неодинакова. У жвачных животных микрофлора преджелудков способна синтезировать все необходимые организму аминокислоты из аммиака, выделяющегося при распаде белка или небелковых азотистых соединений, например мочевины. Нормирования аминокислот для этих животных не проводят. Однако с целью пополнения рациона животных небелковыми азотистыми веществами применяют мочевину. Молодняк жвачных, у которого ещё недостаточно развиты преджелудки, испытывает некоторую потребность в незаменимых аминокислотах. Рационы свиней и птицы обязательно балансируют по содержанию аминокислот. С этой целью подбирают корма, дополняющие друг друга по аминокислотному составу, а также используют синтетические аминокислоты, выпускаемые промышленностью. Синтетические аминокислоты скармливают в смеси с концентратами; целесообразнее добавлять их в комбикорма промышленного изготовления. Избыток аминокислот отрицательно влияет на организм животных.

 

  Лит.: Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ.,М., 1961; Аминокислотное питание свиней и птицы, М., 1963; Збарский Б. И., Иванов И. И., Мардашев С. P., Биологическая химия, 4 изд., Л., 1965; Попов И. С., Аминокислотный состав кормов, 2 изд., М., 1965; Обмен аминокислот. Материалы Всесоюзной конференции [13—17 окт. 1965], Тбилиси, 1967; Кретович В. Л., Основы биохимии растений, 4 изд., М., 1964.

  И. Б. Збарский, Я. Ф. Комиссаров.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн