Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат в молекуле фосфорильную группу (Р=О), связанную с атомом Н. Для них характерна таутомерия:
1112-7.jpg

К гидрофосфорильным соединениям относятся неполные эфиры, тиоэфиры и амиды фосфористой (Х = ОН, NH2, OR, SR; Y = OR', SR', где R-орг. радикал), фосфонистой (X = R; Y = OR', R2'N; CM. Фосфониты] K-T, фосфинистые кислоты (X = Y = R), а также фосфористая Н3РО3 и фосфорноватистая Н3РО2 к-ты. Для этих соед. таутомерное равновесие сдвинуто влево; исключение-бис-(трифторметил)фосфинистая к-та (CF3)2POH.

В присут. оснований гидрофосфорильные соединения теряют протон, превращаясь в амбидентный анион, к-рый легко реагирует с электрофилами по атому Р, напр.:
1112-8.jpg

В ряде случаев р-ция может проходить по атому О фосфорильной группы, напр.:
1112-9.jpg

Возможны также р-ции с электрофилами в присут. к-т, к-рые катализируют переход гидрофосфорильных соединений в вещества с трехвалентным Р. В присутствии инициаторов радикальных реакций гидрофосфорильные соединения могут реагировать также по радикальному механизму, напр.:
1112-10.jpg

Идентификацию гидрофосфорильных соединений обычно проводят по данным ЯМР-спектров 31Р. Для них характерен сигнал с хим. сдвигом, присущим фосфорильным в-вам, но расщепленный в дублет с константой спин-спинового взаимод. атомов Р и Н ок. 600 Гц.

Гидрофосфорильные соединения применяют в синтезе инсектицидов, экстрагентов, пластификаторов и др.


===
Исп. литература для статьи «ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ»: Нифантьев Э. Е., Химия гидрофосфорильных соединений, М., 1983. Э. Г. Нифантьев.

Страница «ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн