Глицериновая кислота

Глицериновая кислота СН2ОН—СНОН—СООН получается окислением глицерина, чаще всего действием азотной кислоты. Она представляет собой густой сироп, смешивающийся с водой и спиртом, нерастворимый в эфире. При осторожном нагревании глицериновая кислота дает ангидрид, подобный лактидам. При более сильном нагревании, а также при нагреваний с кислым сернокислым калием получается пировиноградная кислота:

При осторожном действии иодистоводородной кислоты из глицериновой кислоты получается β-иодпропионовая кислота, при более же энергичном восстановлении пропионовая кислота.

Глицериновая кислота, получаемая из глицерина, оптически недеятельна. Кристаллизацией солей бруцина она может быть разделена на оптические антиподы. Особым окислительным брожением глицерина (Bacillus aethaceticus) она может быть получена в виде правовращающего стереоизомера.