Лактиды

ЛАКТИДЫ, циклич. сложные эфиры a-гидроксикарбоновых к-т, содержащие две и более группировки —С(О)—О. Называют их как гетероциклич. соед. или в тривиальном назв. гидроксикислоты окончание преобразуют в окончание "ид". Умножающий префикс ("ди", "три" и т.д.) указывает на число молекул к-ты, образующих лактид. Простейшие и наиб. изученные лактиды - производные гликолевой к-ты (дигликолиды) общей ф-лы I (см. также табл.). Для этих соед. часто употребляют традиционные назв. без умножающих префиксов, напр. гликолид (в ф-лe I R-R'''=Н) и лактид (I; R=R''=СН₃ и R'=R'''= Н). Известны также лактиды ароматич. и алициклич. к-т, напр. трисалицилид (ф-ла II) с т. пл. 199 ^oС. ИК спектры лактидов имеют характеристич. полосы в области 1670-1720 см^-1 (С=О).

¹ В скобках приведена концентрация в г/дл и указан р-ритель. ²Т. пл. мезо-формы 42 °С. ³Т. пл. рацемата 134-135°С. ⁴Т. пл. рацемата 138-140 ^oС. ⁵Т. пл. рацемата 64 °С. По хим. св-вам лактиды подобны эфиром сложным. При взаимод. с NH₃ или аминами образуют амиды гидроксикислот, со спиртами - их эфиры; при кипячении с водой или щелочами легко гидролизуются в гидроксикислоты. Полимеризация дигликолидов приводит к образованию линейных полиэфиров общей ф-лы [—OC(RR')C(O)—]_m. Осн. метод синтеза лактидов - циклизация гидрокси- и галогенкарбоновых к-т или их щелочных солей в присут. триэтиламина, ZnO, Zn-пыли, Sb₂O₃ или др. Р-цию проводят при высокой т-ре в вакууме и получают циклич. олигоэфир, послед. деполимеризация к-рого приводит к смеси лактидов, разделяемой перегонкой в вакууме. Несимметричные лактиды получают обычно дегидратацией смеси разл. гидроксикислот. Гликолид и лактид используют гл. обр. для получения полигликолида и полилактида, применяемых в медицине.

Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 109; Schulz R. С., Schwaab J., "Makromolec. Chem.", 1965. Bd 87, p. 90-102; Holten C. H., Lactic acid, N.Y., 1971, p. 221-24. A. K. Хомяков.

Синонимы/примеры:^* Лактид; 3,6-диметил-1,4-диоксан-2,5-дион; L-лактид; D,L-лактид

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Читайте еще

Лактамы — строение, свойства и получение

Олигоамиды — свойства и применение

Этаноламиды жирных кислот — свойства и применение

Циклические имиды кислот — свойства и применение

Лактоны — структура, свойства и применение