Аминирование

Аминирование, метод введения аминогруппы —NH₂ в различные органические соединения. Типичный пример аминирования — действие амидов щелочных металлов на гетероциклические основания. Так, взаимодействие пиридина с амидом натрия при температуре около 200°С ведёт к образованию a-аминопиридина (А. Е. Чичибабин и О. А. Зейде, 1914):

C₅H₅N + NaNH₂ ® C₅H₄N(NH₂) + NaH.

При пропускании паров бензола с аммиаком через накалённую трубку образуется (с очень низким выходом) анилин:

C₆H₆ + NH₃®C₆H₅NH₂ + H₂.

Комментарии^*

Дополнения к описанию аминирования:

Основные типы реакций:
- Нуклеофильное замещение (аммонолиз галогенпроизводных)
- Восстановительное аминирование карбонильных соединений
- Переаминирование (реакция Габриэля)
- Электрофильное аминирование
Ключевые механизмы:
- Реакция Чичибабина протекает через промежуточный σ-комплекс (механизм присоединения-элиминирования)
- Восстановительное аминирование включает образование иминиума с последующим восстановлением
Практическое значение:
- Промышленный синтез аминов для производства лекарств, красителей, полимеров
- Получение аминокислот и биологически активных соединений
- Каталитические процессы с использованием переходных металлов
Современные методы:
- Каталитическое аминирование с палладиевыми и никелевыми катализаторами
- Фотокаталитические подходы
- Электрохимическое аминирование