Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА

ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА [3-(4-карбоксибутил)-1,2-дитиолан, тиоктовая к-та], мол. м. 206,192; кофермент, участвующий в каталитич. р-циях переноса атомов Н и ацильных групп; незаменимый фактор роста (витамин) для молочнокислых бактерий, к-рые его не синтезируют.
580_600-32.jpg
С ферментами связан пептидной связью, образованной его карбоксильной группой и e-аминогруппой остатка лизина в молекуле апофермента. В природе присутствует в тканях животных, растений и в микроорганизмах в виде физиологически активного правовращающего изомера - лимонно-желтое кристаллич. в-во; т. пл. 46-47 °С, [a]D25 + 96,7° (концентрация 1,88 г в 100 мл бензола); не раств. в воде, раств. в этаноле, хорошо раств. в хлороформе, эфире, циклогексане; lмакс335 нм. Под действием р-ров щелочей полимеризуется, образуя линейные полимеры, в к-рых остатки липоевой кислоты связаны дисульфидными мостиками. Под влиянием восстановителей (напр., NaBH4) легко превращ. в 6,8-дитиооктановую (6,8-дигидролипоевую) к-ту HS(CH2)2CH(SHXCH2)4COOH. Липоевая кислота наряду с тиаминдифосфатом (ТДФ, коферментная форма тиамина) - один из необходимых коферментов пируватдегидрогеназного ферментного комплекса, осуществляющего в живых клетках окислит. декарбоксилирование a-оксокислот, напр. пировиноградной и a-оксоглутаровой. Эти превращ. по-разному протекают у микроорганизмов и у животных. Так, в клетках дрожжей при этом образуется ацетальдегид и уксусная к-та; в клетках животных пировиноградная к-та (образуется в организме в результате гидролитич. расщепления глюкозы) превращ. в ацетилкофермент А [КоАSС(О)СН3]. Предполагают, что в последнем случае механизм р-ции включает взаимод. пировиноградной к-ты (ф-ла I) с тиазольным циклом ТДФ (вся молекула кофермента не показана) и перенос т. наз. ацетальдегидного эквивалента с пировиноградной к-ты восстановленную форму липоевой кислоты:
580_600-33.jpg
В результате образуется ацетилдигидролипоевая к-та (II), ацетильная группа к-рой переносится затем на кофермент А (КоASH) с образованием KoASC(O)CH3 и дигидролипоевой к-ты. Последняя под действием НАД-зависимого фермента окисляется до липоевой кислоты. КоASC(O)CH3 - важный метаболит в цикле трикарбоновых к-т. В организме липоевая кислота ускоряет окисление глюкозы, ее фосфорилирование, гликолиз и увеличивает накопление гликогена в печени. Липоевая кислота обладает также детоксифицирующим действием при отравлениях фосфорорг. соед., тяжелыми металлами и их солями, цианидами, этанолом и др. Биосинтез липоевой кислоты у животных и человека осуществляется гл. обр. в кишечной флоре по схеме:
580_600-34.jpg
D,L-Липоевую кислоту (т. пл. 59-60 °С) синтезируют конденсацией хлорангидрида моноэфира адипиновой к-ты с этиленом, восстановлением образующегося эфира 6-оксо-8-хлороктановой к-ты до 6-гидрокси-8-хлороктаноата, хлорированием его до 6,8-дихлороктаноата и тионированием последнего с помощью Na2S2. D,L-Липоевую кислоту и ее амид применяют как лек. ср-во при коронарном атеросклерозе, заболеваниях печени и диабетич. полиневрите. Потребность человека 1-2 мг/сут, что обычно обеспечивается синтезом липоевой кислоты в организме.
===
Исп. литература для статьи «ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА»: Хайлова Л. С., Юркевич А. М., Северин С. Е., в кн.: Коферменты, под ред. В. А. Яковлева, М., 1973, с. 256-90; Bullock M. W. [а.о.], "J. Amer. Chem. Soc", 1952, v. 74, p. 3455. А. М. Юркевич.

Страница «ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн