Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Диамины

Как и в случае двухатомных спиртов, прочными являются лишь диамины, содержащие аминогруппы у различных атомов углерода. Таким образом, простейшим из устойчивых соединений этого рода является CH2(NH2)—CH2NH2 этилендиамин (1,2-диаминоэтан). Следующий гомолог может существовать в двух структурно-изомерных формах:

Обычная номенклатура диаминов такая же, как и у гликолей.

Диамины могут получаться способами, аналогичными обычным способам получения одноатомных аминов. Так, например, они могут быть получены действием аммиака на дигалоидные соединения:

Очень часто эту реакцию проводят в две фазы, вводя в качестве промежуточной стадии реакцию дигалоидных соединений с фталимидом калия (реакция Габриэля). Например, при действии 1,3-дибромпропана на фталимид калия обменивается лишь один атом брома:

На полученное соединение действуют аммиаком и при последующем омылении получают диамин и фталевую кислоту:

Кроме того, диамины могут получаться по реакции Гофмана, действием гипохлоритов или гипобромитов на амиды двухосновных кислот, а также восстановлением динитросоединений, динитрилов, диамидов двухосновных кислот, диоксимов и т. д., например:

Низшие диамины являются растворимыми в воде жидкостями, обладающими значительно более сильными основными свойствами, чем простейшие моноамины. Диамины дают соли с двумя эквивалентами кислот. Некоторые из них с водой образуют прочные гидраты, например C2H4(NH2)2 ∙ Н2О. При действии галоидных алкилов на диамины могут получаться вторичные и третичные амины, а также соли четвертичных аммониевых оснований, причем в реакцию могут вступать одна или обе аминогруппы. Так, при действии иодистого метила на этилендиамин могут получаться соединения:

Вторичные и третичные диамины и соответствующие аммониевые основания могут получаться также при действии дигалоидных соединений на первичные, вторичные и третичные амины, например:

При действии дигалоидных соединений на диамины легко образуются циклические вторичные амины, особенно в тех случаях, когда может образоваться кольцо из пяти или шести атомов. Например, при действии 1,2-диоромэтана на этилендиамин образуется циклический диаминпиперазин:

Эти циклические амины относятся к гетероциклическим соединениям.

Реакции диаминов с азотистой кислотой, с ацилирующими средствами, с галоидами и пр. вполне аналогичны реакциям простейших аминов.

Для тетраметилендиамина, пентаметилендиамина и их гомологов характерна реакция, происходящая при нагревании их хлористоводородных солей. При этом отщепляется одна молекула аммиака в виде хлористого аммония и получаются гетероциклические основания (пирролидин, пиперидин и их гомологи) с пяти- и шестичленными кольцами:

Тетраметилендиамин (путресцин) и пентаметилендиамин (кадаверин) встречаются в природе; они образуются при гниении белковых веществ (в частности, при гниении мяса). Органические основания, получающиеся при гниении животных продуктов, носят общее название птомаинов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн