Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Вакансии для химиков

ДИАМИНОДИОКСИАНТРАХИНOНЫ

ДИАМИНОДИОКСИАНТРАХИНOНЫ (диаминодигидроксиантрахиноны). Наиб. практич. значение имеют 1,5-диамино-4,8-дигидрокси-, 1,8-диамино-4,5-дигидрокси- и 1,4-диамино-5,8-дигидроксиантрахиноны (соотв. диаминоантраруфин, диаминохризазин и диаминохинизарин) - кристаллы от фиолетового до синего цвета (мол. м. 270,24), а также N, N'-диарилзамещенные 1,4-диамино-5,8-дигидроксиантрахинона (ф-ла I) - темно-зеленые кристаллы. Диаминодиоксиантрахиноны не раств. в воде, умеренно раств. в разбавленных р-рах щелочей (с углублением окраски), раств. в пиридине, нитробензоле, конц. H2SO4.
021_040-93.jpg
При бромировании диаминоантраруфина в H2SO4 одним эквивалентом Вr2 получают смесь монобромзамещенных -синий дисперсный краситель; метилированием диметилсульфатом-1,5-диметиламино-4,8-дигидроксиантрахинон (II), также применяемый как синий дисперсный краситель. Диаминохризазин метилируется метанолом в р-ре H2SO4 с образованием 1,8-диметиламино-4,5-дигидроксиантрахинона - темно-синего дисперсного красителя для полиэфиров. 1.4-Ди-n-толуидино- и 1,4-ди-n-бутиланилино-5,8-дигидроксиантрахиноны при сульфировании слабым олеумом (20 °С) образуют дисульфокислоты (III), Na-соли к-рых -желто-зеленые кислотные красители. 1,5-Диамино-4,8-дигидрокси- и 1,8-диамино-4,5-дигидроксиантрахиноны при нагр. с 20%-ной НСl образуют 1,4,5,8-тетрагидроксиантрахинон, а при кипячении с Na2S2O4 в щелочном р-ре - 1,4,5,8-тетрагидроксиантрацен (лейкотетрагидроксиантрахинон, IV) - промежут. продукт в синтезе дисперсных красителей.
021_040-94.jpg
В пром-сти 1,5-диамино-4,8-дигидроксиантрахинон получают восстановлением 1,5-динитро-4,8-дигидроксиантрахинона действием NaHS или восстановительным десульфированием 1,5-диамино-4,8-дигидроксиантрахинон-2,6-дисульфокислоты Na2S2O4 и содой. Аналогичными способами синтезируют 1,8-диамино-4,5-дигидроксиантрахинон. 1,4-Диамино-5,8-дигидроксиантрахинон и его N,N'-диарил(диалкил)замещенные получают аммонолизом 1,4-дигидрокси-5,8-дихлорантрахинона в присут. соединений Сu и соды при 120-140 °С или взаимод. лейкотетрагидроксиантрахинона с амином при той же т-ре в присут. Н3ВО3 с послед. окислением лейкосоединения воздухом. N, N'-Диалкилзамещенные 1,4-диамино-5,8-дигидроксиантрахинона, напр. 1,4-бис-(b-гидроксиэтиламино)-5,8-дигидроксиантрахинон - сине-зеленые дисперсные красители.
===
Исп. литература для статьи «ДИАМИНОДИОКСИАНТРАХИНOНЫ»: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С. И. Попов.

Страница «ДИАМИНОДИОКСИАНТРАХИНOНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн