Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЭТИЛЕНДИАМИН

ЭТИЛЕНДИАМИН (1,2-диаминоэтан) Н2NC2Н4NH2, мол. м. 60,099; бесцв. жидкость с аминным запахом, дымящая на воздухе; т. пл. 10,9 °С, т. кип. 117 °С;6043-84.jpg0,8966;6043-85.jpg1,4571;6043-86.jpg 6,34 х 10-30 Кл-м;6043-87.jpg 1,35 мПа х с (25 °С); давление пара 1,21 кПа (20 °С);6043-88.jpg 3,41 Дж/(г х К);6043-89.jpg 636,4 Дж/г; pК1 3,83, рК2 6,56; образует с водой азеотропную смесь (81,6% по массе этилендиамина, т. кип. 119 °С); смешивается с водой (с разогревом) и с большинством орг. р-рителей, не раств. в углеводородах.
Этилендиамин обладает хим. св-вами диаминов. С к-тами образует два ряда солей, с металлами (Сu, Мn, Со и др.) - комплексные соли. Нитрат этилендиамина при нагр. отщепляет две молекулы воды с образованием взрывчатого в-ва - этилендинитрамина:

6043-90.jpg

Нагревание этилендиамина с одноосновными карбоновыми к-тами приводит к моно- и диамидам, способным циклизоваться в имидазолины и имидазолидины; аналогично протекают р-ции с HCN и альдегидами, напр.:

6043-91.jpg

Самоконденсация этилендиамина при повышенных т-ре и давлении в присут. катализатора дает пиперазин, конденсация этилендиамина с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразины, с мочевиной -2-имидазолидинон (этиленмочевину).
При взаимод. этилендиамина с С1СН2СООН или со смесью СН2О и НС1 образуется этилендиаминтетрауксусная кислота.
Р-ция этилендиамина с 1 эквивалентом CS2 приводит к 2-меркаптоимидазолину, с 2 эквивалентами CS2 в присут. щелочи - к этилен-бис- (дитиокарбамату):

6043-92.jpg

С алкилгалогенидами этилендиамин дает моно- и дизамещенные продукты, с дигалогенидами образуются катионные полимерные продукты (водорастворимые или гелеобразные), напр.:

6043-93.jpg

6043-94.jpg

Этилендиамин цианэтилируется акрилонитрилом, оксиалкилируется эпоксидами с образованием проксаминов, напр.:

6043-95.jpg

Получают этилендиамин взаимод. дихлорэтана с NH3 (жидким или водным) при 100 °С либо каталитич. гидрированием смеси моноэтаноламина с NH3 при 150-230 °С.
Этилендиамин образуется также непосредственно из этилена и NH3 либо из СН2О, NH3 и HCN в присут. катализатора.
Этилендиамин - компонент пластификаторов феноло-формальдегидных смол, полиуретановых волокон, используется для стабилизации смазочных масел и каучуковых латексов, в произ-ве полиуретанов и термопластичных адгезивов, для получения этилендиаминтетрауксусной к-ты, фунгицидов (напр., цинеба, полимарцина), присадок к моторным маслам, лек. ср-в и др.
Этилендиамин раздражает слизистые оболочки верхних дыхат. путей и кожу, поражает печень. ПДК в атм. воздухе 0,03 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2 мг/м3.
Т. всп. 33 °С, т. самовоспл. 390 °С, КПВ 3,82-19,6%.

Лит.: Вредные вещества в промышленности, 7 изд., т. 2, Л., 1976, с. 232-33; Ullmann's Encyclopedia, 5 ed., Bd A2, Weinheim, 1985, p. 23-26.

П. А. Гембицкий.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн