Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЦЕТИЛАЦЕТОН

АЦЕТИЛАЦЕТОН (2,4-пентандион, диацетилметан), мол. м. 100,12; бесцветная жидкость с запахом ацетона и уксусной кислоты. Для ацетилацетона характерна кето-енольная таутомерия:

1043-46.jpg

(в зависимости от р-рителя содержит 19-92% енольной формы). Кетонная форма имеет т. пл. -23°С, т. кип. 139-140°С, 60°С/20 мм рт. ст.; d420 0,9721, nD20 1,4513;1043-47.jpgсгор -2996кДж/моль;1043-48.jpg 3,2*10-4Н/см (11°С);1043-49.jpg 9,99*10-30 Кл*м. Для енольной формы т. пл. — 9°С; nD20 1,4609. Ацетилацетон смешивается со всеми орг. р-рителями. Р-римость в воде (г в 100 г): 15 (30°С) и 34 (80°С). С этилбензолом дает азеотроп (т. кип. 135°С; 40% ацетилацетона). Ацетилацетон - одноосновная к-та; рКа 8,95 (20°С).

При взаимод. со щелочами ацетилацетон образует производные, к-рые легко алкилируются алкилиодидами, напр.:
1043-50.jpg

Енольная форма с катионами щелочных и щел.-зем. металлов, РЗЭ и др. образует ацетилацетонаты, напр. ф-лы I. При нагр. с КОН ацетилацетон расщепляется на ацетон и уксусную к-ту. В присут. платиновой черни в орг. р-рителях восстанавливается до 2,4-пентандиола и 2-пентанола. При окислении озоном при — 20 °С в СС14 образуется озонид, расщепляющийся на метилглиоксаль и СО2. Действие NO при -15°С дает 2,3,4-пентантрион, электролиз Na-производного-тетраацетилэтан, с n-нитрофенилги-дразином при комнатной т-ре в воде-1-(n-нитрофенил)-3,5-диметилпиразол, при обработке NaN3 и H2SO4 -2,5-диметилоксазол.

Ацетилацетон получают взаимод. ацетона с уксусным ангидридом в присут. BF3 (выход 80-85%) либо с этилацетатом в присут. C2H5ONa или амидов Na и Li (выход 40%). Применяют в аналит. химии при экстракц. разделении мн. элементов, напр. AI, Со, Си, Fe(III), Mo, Mn, Pb, Ti, спектрофотометрич. определении Be, гравиметрич. определении Se и Zr, при анализе неорг. в-в методом жидкостной хроматографии.
1043-51.jpg


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТИЛАЦЕТОН»: Синтезы органических препаратов, пер. с англ., т. 3, М., 1952, с. 92-96; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1981 с. 631-34: Chemistry of carbon compounds, ed. by E.H. Rodd, v. 1, Amst., 1951. И.В. Хвостов.

Страница «АЦЕТИЛАЦЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн