Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Углеводороды со многими этиленовыми связями (полиены)

Полиены довольно часто встречаются в природе в растительных (реже — в животных) организмах. Номенклатуры полиенов как рациональная, так и женевская вполне аналогичны номенклатурам олефинов и диолефинов, однако большинство природных полиенов носит тривиальные названия.

Способы получения полиенов

Полиены могут быть получены путем многократного проведения реакций, приводящих к образованию двойной связи. Так, Р. Кун следующим образом подошел к синтезу полиенов, содержащих цепи сопряженных двойных связей. Разгонкой в глубоком вакууме высших фракций продуктов альдольно-кротоновой конденсации ацетальдегида он выделил ряд ненасыщенных альдегидов, а именно: гексадиеналь СН3—(СН=СН)2—СНО, октатриеналь СН3—(СН=СН)3—СНО, вплоть до окрашенного в желтый цвет додекапентаеналя СН3—(СН=СН)5—СНО и красного гексадекагептаеналя СН3—(СН=СН)7—СНО. Действуя затем этилмагнийбромидом на такие альдегиды, он получал вторичные спирты, которые при нагревании в эфирном растворе с сульфокислотами отщепляли элементы воды и переходили в желаемые углеводороды. Например:

Окта-2,4,6-триен и дека-2,4,6,8-тетраен — бесцветные, легко окисляющиеся кристаллические вещества, но тетрадека2,4,6,8,10,12-гексаен является уже интенсивно окрашенным ветеством (лимонно-желтые иглы с т. пл. 205° С). Все эти углеводороды, подобно каротинам, дают с раствором треххлористой сурьмы в хлороформе сине-фиолетовую окраску.

Мирцен С10Н16 (алифатический терпен) встречается в эфирном масле хмеля и в некоторых других эфирных маслах. Это жидкость скипидарного запаха, кипящая при 171172° С. Мирцен содержит три двойные связи; вероятное его строение:

Сквален C30H50 имеет строение дигидрогексамера изопрена:

Сквален бесцветное масло. Он выделен из жира печени морских рыб, принадлежащих к акулам и скатам.

Ликопин С40Н56 углеводород желто-красного цвета, обусловливающий окраску плодов томата и шиповника. Он построен как бы из восьми остатков изопрена:

Ликопин является изомером каротинов. Его интенсивная окраска обусловлена большим числом сопряженных двойных связей в молекуле.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн