Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПЕРИЛЕН

ПЕРИЛЕН, мол. м. 252,33; желтые кристаллы; т. пл. 277 2790C, т.кип. 350 4000C (с возг.); m 1,5· 10-30 Кл·м (бензол, 200C); хорошо раств. в ацетоне, CH3COOH, CHCl3, CS2, плохо в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире; р-ры обладают голубой флуоресценцией. Р-ры в H2SO4 имеют зеленую окраску, переходящую на свету в результате фотоокисления в синюю, а затем красно-фиолетовую. Содержится в кам.-уг. смоле и нефти.

3532-64.jpg

Перилен образует комплексы с пикриновой к-той, нитробензолом, неорг. хлоридами, галогенами. Под действием HI и P восстанавливается в гексагидроперилен, под действием Na в амиловом спирте в октагидроперилен; при каталитич. гид-рировании над Pd превращ. в смесь гексагидро- и тетрагидропериленов. Р-ции электроф. замещения протекают по положениям 3, 4, 9 и 10. Так, при действии H2O2 в HCl в нитробензоле перилен образует смесь 3,9-и 3,10-дихлорпериленов; хлорирование в нитробензоле под действием AlCl3 приводит к тетрахлорперилену, обработка PCl5 к гексахлорперилену; бромирование Br2 в присут. H2SO4 дает смесь 3,9- и 3,10-дибромпериленов. Перилен нитруется HNO3 в уксусном ангидриде до 3-нитроперилена, в CCl4 до 3,10-динитроперилена; сульфируется при нагр. с конц. H2SO4 в CH3COOH до смеси 3,9- и 3,10-периленсульфо-кислот; ацетилируется действием CH3COCl в присут. AlCl3 до 3,9-диацетилперилена. Водной хромовой к-той перилен окисляется с образованием перилен-3,10-хинона; с малеиновым ангидридом образует ангидрид бензопериленкарбоновой к-ты (ф-ла I).

Синтезируют перилен нагреванием 2,2'-ди(1-гидрокси)нафтила при 400 5000C в присут. PCl5 и H3PO3 или 1,Г-ди-нафтила в присут. AlCl3; конденсацией фенантрена с акролеином в присут. HF с послед. дегидрированием и сплавле-нием с S; сплавлением нафталина с AlCl3.

3532-65.jpg

Периленовое ядро лежит в основе нек-рых особо прочных красителей, получаемых из антрахинона, напр. кубового темно-синего, кубового ярко-зеленого, однако сам перилен в произ-ве красителей применения не находит.

Лит.. Клар Э.. Полициклические углеводороды, пер. с англ., т 2, M.. 1971, с. 61 73. H. H. Артамонова.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн