Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗИМИДАЗОЛ

БЕНЗИМИДАЗОЛ, мол. м. 118; бесцв. кристаллы, т. пл. 172°С;1050-37.jpg 13,42*10-30 Кл*м (25°С, диоксан); раств. в воде, спиртах, разб. к-тах и щелочах, тру дно-в неполярных р-рителях. Амфотерен: рКапри 25°С в воде 5,53 и 13,2. Молекулы ассоциированы благодаря водородной связи —NH...NH=. Положения 4 и 7, а также 5 и 6 равноценны вследствие равновесия между таутомерами I и II:
1050-38.jpg

С ионами нек-рых металлов (Ag, Co, Си и др.) бензимидазол образует в аммиачном р-ре соли. Бензимидазол устойчив к действию окислителей, но СrO3 в 80%-ной H2SO4 при 80°С окисляет его до имидазол-4,5-дикарбоновой к-ты. Сплавление с S превращает бензимидазол в бензимидазол-2-тион, 1-алкилбензимидазолы - в его 1-алкилзамещенные (ф-ла III, X = S, R = А1К). Бензимидазол алкилируется алкилгалогенидами и диалкилсульфатами в присут. щелочей в положение 1. При алкилировании N-алкилбензимидазолов образуются соли 1,3-диалкилбензимидазолия (ф-ла IV). Арилирование бензимидазола в положение 1 с помощью галогенаренов протекает обычно в жестких условиях. Действием ацилхлоридов и ангидридов к-т получают N-ацилпроизводные. Бензимидазол нитруется смесью HNO3 и H2SO4 в положение 5. При сульфировании образуется 5(6)-сульфокислота. Нуклеоф. замещение протекает в положении 2 лишь с N-производными бензимидазола. При нагревании с NaNH2 в диметиланилине образуются 2-аминопроизводные бензимидазола, при сплавлении с КОН-бензимидазолоны (ф-ла III, X = О). Металлирование (напр., фенилнатрием) идет в положение 2.
1050-39.jpg

При взаимод. o-фенилендиамина с НСООН образуются бензимидазолы, с RCOOH в присут. НС1-2-алкилбензимидазолы, с АrСНО и ацетатом Сu(1)-2-арилбензимидазолы (р-ция Вайденхагена). Сам бензимидазол не находит пром. применения, однако его производные являются лек. ср-вами (напр., дибазол), фунгицидами (напр., беномил) и др. См. также Полибензимидазолы.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИМИДАЗОЛ»: ШипперЭ., ДэйА., в кн.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 161-241; Пожарский А.Ф. [и др.], "Успехи химии", 1966, т. 35, № 2, с. 261-302; Preston P.M., "Chem. Revs.", 1974, v. 74, № 3, p. 279-314; его же, The chemistry of heterocydic compounds, v. 40 (Ц Edinburgh, 1981, p. 1-285. А. М. Симонов.

Страница «БЕНЗИМИДАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн