Международный студенческий форум 2014 с 23 по 27 апреля!
Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Система Orphus
размещение рекламы

КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ (трополоновые алкалоиды), соединения обшей ф-лы I, выделенные из растений семейства лилейных (Liliaceae). наиб. богаты ими растения родов безвременник (Colchicum L.), мерендера (Merendera Ramond) и глориоза (Gloriosa L.).
421_440-22.jpg
421_440-23.jpg
Колхициновые алкалоиды включают ок. 30 соед., различающихся в осн. содержанием гидрокси-, метокси-, метилендиоксигрупп в кольце А, гидрокси- и метоксигрупп в кольце С. Аминогруппа кольца В первичная или содержит заместители - метильную, ацетильную, формильную или др. группы. Осн. представители колхициновых алкалоидов-колхицин (ф-ла I, R1=Н, R2=СОСН3, R3=R4=R5=R6=СН3) и колхамин (I, R1=Н, R2=R3=R4=R5=R6=СН3). Колхицин - бесцв. кристаллы с т.пл. 155-157°С, [а]D16 -121° (хлороформ). Ряд специфич. св-в к. а. обусловлен гл. обр. присутствием трополонового кольца С. Метоксигруппа этого цикла легко гидролизуется в р-рах к-т и щелочей, замещается на амино-, тио- и др. группы. При гидролизе образуются соед. с R3=Н, существующие в двух таутомерных формах (I и II). При метилировании они дают смесь двух изомерных эфиров (I и II, R3=СН3). Под действием солнечного света и УФ излучения колхициновые алкалоиды образуют a-, b- и g - люмиколхицины. Последние два имеют общее строение, различаясь сочленением колец С и D (соотв. III и IV). a-Люмиколхицин (V) представляет собой димер. Трополоновое кольцо легко трансформируется в ароматическое. Напр., при взаимод. колхицина с CH3ONa образуется колхициновая к-та (VI), с Н2О2-N-ацетилколхинол (VII), с KIO-N-ацетилиодколхинол (VIII), с KBrO-N-ацетилдибромколхинол (IX). При длит, нагревании колхицина в этиленгликоле выделены дезокси-N-ацетилколхинол (X), О-гидроксиэтил-N-ацетилколхинол (XI) и гидроксиэтиловый эфир соединения VI (XII).
421_440-24.jpg
Соед. типа III, IV и VI выделены из растений. В природе колхициновые алкалоиды образуются гл. обр. из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноновые основания, напр. андроцимбина (XIII) и его аналогов. Осуществлен хим. синтез колхицина и большого кол-ва его производных. Безвременники и др. растения, содержащие колхициновые алкалоиды, сильно ядовиты. Они относятся к древнейшим лек. растениям; препараты из них, а впоследствии колхицин и его салицилат применялись как болеутоляющие ср-ва при приступах подагры и суставном ревматизме. Колхициновые алкалоиды - сильные антимитотики. Колхицин используется в биологии как полиплоидизирующее в-во для получения новых сортов с.-х. культур (колхиплоидия), а колхамин-в медицине в качестве противоопухолевого ср-ва. Лит.. Киселев В. В., "Химия прир. соед.", 1977, № 1, с. 3-13; Юсупов М.К., Садыков А.С, там же, 1978, № 1, с. 3-26. М. К. Юсупов.
===
Исп. литература для статьи «КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ»: нет данных

Страница «КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


Яндекс.Метрика


© ХиМиК.ру



Обратная связь / Дизайн сайта