Международный студенческий форум 2014 с 23 по 27 апреля!
Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Система Orphus
размещение рекламы

ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток хинолина или нек-рых его производных. Включают более 300 представителей. Выделены из растений 14 семейств, а также нек-рых микроорганизмов и животных. Наиб. богатые ими растения семейства рутовых (Rutaceae), мареновых (Rubiaceae), парнолистниковых (Zygophyliaceae) и сложноцветных (Compositae).
Различают след. основные группы хинолиновых алкалоидов: 1) простые хинолины (общая ф-ла I; R = Н, ОСН3, R' = алкил, арил), 4-хинолоны (II; R = Н, СН3, R' = Н, алкил, арил) и 2-хинолоны (III; R = Н, СН3, R' = Н, алкил, алкенил); 2) гемитерпеноидные и терпеноидные трициклич. производные типов IV-Х; З) фуранохинолины, к к-рым относятся, в частности, производные диктамнина (XI; R = ОСН3) и соед. типа ХII; 4) димерные алкалоиды, напр. ХIII. К хинолиновым алкалоидам иногда относят также соед., содержащие кроме хинолина остатки хинуклидина (в частности, хинин),6001-31.jpg-карболина (как в XIV) и др.; однако чаще их выделяют в отдельный класс алкалоидов, специфичный для растений определенных родов, напр. хинного дерева (Cinchona), селитрянки (Nitraria).

6001-32.jpg

Каждой группе алкалоидов присущи характерные хим. и спектральные св-ва. Общие св-ва Л. а., содержащих в положениях 2 или 4 метоксигруппу: а) способность изомеризоваться при нагр. с СН3I в N-метил-2(или 4)-хинолоны (напр., IV изомеризуется в V, VI - в VII); б) легкость гидролиза (дементирования) в щелочной или кислой среде, напр., XI (R = OCH3)6001-33.jpg XI (R=OH). Природные и синтетич. четвертичные хинолиновые алкалоиды при пиролизе или нагревании с безводным пиридином превращаются в соответствующие третичные основания, напр. соединение XV в IV.
2-Хинолоны, напр., 4-метокси-3-пренил-2-хинолон [III; R = CH3, R' = СН2СН = С(СН3)2] при нагр. с конц. НС1 или НВr в ледяной СН3СООН образует трициклические хинолиновые алкалоиды типа VII и IX.
Характерная р-ция фуранохинолиновых алкалоидов (XI) -гидрогенолиз фуранового кольца с образованием З-этил-2-хинолоновых производных (III; R = СН3, R' = С2Н5).
Для исследования структуры хинолиновых алкалоидов используют спектральные методы. По значению максимумов поглощения в ЙК и УФ спектрах и характеру их смещения в зависимости от рН среды различают не только группы хинолиновых алкалоидов, но и иногда положения заместителей. Mace-спектрометрия позволяет установить принадлежность алкалоида к определенной группе и различать такие близкие изомеры, как V и VII; VIII и IX. По положению и интегральной интенсивности полосы поглощения в области 1610-1665 см-1 ИК спектра можно различить 2- и 4-хинолоны, а также изомерные соединения V и VIII, VII и IX. В большинстве случаев о полной структуре хинолиновых алкалоидов можно судить по данным спектров ЯМР 1Н и 13С.
Различные хинолиновые алкалоиды имеют разных биогенетич. предшественников. Так биосинтез хинина и производных кинуреновой к-ты (I; R = ОН, R' = СООН) осуществляется из триптофана, а хинолиновых алкалоидов семейства рутовых (соед. I-ХIII, XV) - из антраниловой кислоты.
Хинолиновые алкалоиды обладают широким спектром физиологич. активности. Большинство алкалоидов оказывает успокаивающее действие на центр. нервную систему: нек-рые из них, напр. флиндерсин (X), проявляют антифидантные св-ва. В медицине применяется хинин и эхинопсин (II; R = CH3, R' = Н) как стимулятор центр. и периферич. нервной системы.

Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакологах растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; Беесонова И. А., Юнусов С. Ю., "Химия прир. соед.", 1989, № 1, с. 4-18; Маnske R.H.E, Rodrigо R., в кн.: The Alkaloids, v. 17. N. Y., 1979, p. 105-200.

И. А. Бессонова.


Яндекс.Метрика


© ХиМиК.ру



Обратная связь / Дизайн сайта