Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТИРОЗИН

ТИРОЗИН [2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая к-та, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], мол. м. 181,19; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-тирозина 316 °С, L-тирозина 290-295 °С, D-тирозина 310-314 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-тирозина4117-33.jpg -10,6°, для D-тирозина4117-34.jpg +10,3° (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в ди-этиловом эфире. При 25 °С рКа 2,2 (СООН), 9,11 (NH2), 10,07 (фенольный ОН); рI 5,63.

4117-32.jpg

По хим. св-вам тирозин-ароматич. аминокислота с реакцион-носпособным фенольным гидроксилом. При нагр. до 270 °С тирозин декарбоксилируется до тирамина HOC6H4CH2CH2NH2, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную к-ту. Тирозин легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматич. цикл, образуя 3- и 3,5-производные.

Для модификации остатков тирозина в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматич. кольца, ацетилирование гидроксигруппы, р-ции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка тирозина защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет-бутильной группой.

L-Тирозин-кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из тирозина в организме синтезируются ряд важных в-в: тирамин и 3,4-дигидроксифенилалашш (предшественники катехоламинов), а также дииодтирозин, из к-рого образуется гормон тироксин.

Нарушение обмена тирозина [дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной к-ты] вызывает наследств. заболевание олигофрению.

Синтез тирозина осуществляют из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой к-ты (т. наз. азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля):

4117-35.jpg

В УФ спектре тирозина lмакс 274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В спектре ПМР L-тирозина в D2O хим. сдвиги (м.д.) для СН, СН2, орто- и мета-положений соотв. 4,332; 3,282 и 3,172; 7,206; 6,909.

В р-циях Паули, Миллона и ксантопротеиновой тирозин образует окрашенные продукты.

Тирозин впервые выделен в 1849 Ф. Боппом из казеина. Мировое произ-во L-тирозина ок. 250 т/год (1989). В.В. Баев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн