Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФЕНЕТИЛИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

ФЕНЕТИЛИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, выделяют в осн. из растений рода Colchicum, Androcymbium, Мегеп-dera, Bulbocodium семейства лилейных (Liliaceae). Представляют собой разнообразную по строению группу алкалоидов, объединенных общим предшественником - 1-фенетилизохи-нолином.

Фенетилизохинолиновые алкалоиды в зависимости от строения делят на 7 групп: первая -простые 1-фенетилизохинолины ф-лы I, напр, аутум-налин, где R1 = R3 = R4 = OCH3, R2 = R5 = ОН. При окислении из этих алкалоидов в зависимости от условий м. б. получены производные всех групп фенетилизохинолиновых алкалоидов. Все алкалоиды этого типа получены синтетически. Из синтетич. аналогов мето-фолин (I, R1 = R2 = OCH3, R4 = Cl, R3 = R5 = H) обладает выраженной анальгетич. активностью, равной активности кодеина.

5012-31.jpg

Вторая группа - гомоморфинандиеноновые алкалоиды. Они различаются наличием диеновой (напр., андроцимбин ф-лы II, где R1 = R3 = R4 = OCH3, R2 = ОН), еновой, диенольной или енольной (напр., креузигинин ф-лы Ш) системы в кольце D. Строение в-в этой группы определяют с помощью р-ций окисления и рентгеноструктурного анализа.

Соед. первых двух групп являются ключевыми промежут. соед. в биосинтезе колхициновых алкалоидов.

Третья группа фенетилизохинолиновых алкалоидов - бисфенетилизохинолины ф-лы IV (напр., мелантиофин, где R = ОН, R1 = OCH3), различающиеся кол-вом эфирных дифенильных мостиковых связей и расположением заместителей. Строение в-в доказывают расщеплением алкалоидов натрием и спектральным анализом.

5012-32.jpg


Четвертая многочисленная группа - гомопроапор-финовые алкалоиды, содержащие в молекуле спиро-циклогексановое кольцо D. Различаются степенью насыщенности кольца В (напр., регеколин V) или кольца D (напр., креузигенон VI, содержит диеноновую систему) и наличием кислородсодержащих заместителей в последнем кольце. Анализируют эти алкалоиды методом масс-спектрометрии. Алкалоиды этой группы оказывают вредное действие на центральную нервную систему.

5012-33.jpg

Пятая группа - гомоапорфиновые алкалоиды ф-лы VII. Различаются местоположением заместителей; пример - мультифлорамин, где R1 = R3 = R5 = OCH3, R2 = = R4 = ОН. Строение этих в-в определяют с помощью УФ и ПМР спектров.

Шестая группа - гомоэритриновые алкалоиды ф-лы VIII, напр. шельхаммеридин, где R1,R2 = OCH2O, R3 = OCH3. См. также Эритриновые алкалоиды.

Седьмая группа - колхициновые алкалоиды.

Лит.: Shamma M., Moniot J., Isoguinoline alkaloids research, 1972-1977, N. Y.- L., 1978. В. И. Виноградова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн