Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ

СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле атомы S; распространены в растениях семейств крестоцветных (Cruciferae), кувшинковых (Nymphacaceae) и нек-рых др.

Все серосодержащие алкалоиды условно можно разделить на группы: алкалоиды Nuphar семейства кувшинковых, пептидные алкалоиды, производные дитиолана, 1,3-оксазолидин-2-тиона, мочевины, тиомочевины и триптофана.

К алкалоидам Nuphar относят стереоизомеры ф-лы I (R = Н): тиобинуфаридин (т.пл. 129-130°С; для дилер-хлората т. пл. 283-284 °С, [a]D + 49,9°), тионуфлутин-В и неотиобинуфаридин (т.пл. 159-160°С; для диперхлората т.пл. 320°С, [a]D —93,1°), а также их производные, в частности нуфелин, или 6,6'-дигидрокситионуфлутин-А (I; R = = ОН). Последний представляет собой стеклообразное в-во, т. пл. его диперхлората 225-226 °С, [a]D + 44,5°.

Пептидные алкалоиды выделены из спиртового экстракта гриба бледная поганка (Amanita phalloides), представляют собой циклопептидные основания, содержащие ядро индола. Их можно разделить на группы аманитина (II) и фаллоидина (III), представители к-рых дают с коричным альдегидом соотв. ярко-фиолетовую и слабую голубую окраску.

4066-7.jpg

4066-8.jpg

4066-9.jpg

Серосодержащие алкалоиды-производные дитиолана, выделены из растений не-к-рых видов семейства Rhyzophoraceae. К ним относят, напр., жераррдин (IV), бругин (V), кассипурин (VI).

Серосодержащие алкалоиды-производные 1,3-оксазолидин-2-тиона, малочисленны, имеют заместители, как правило, в положении 5. Выделены в осн. из семян растений рода Brassica семейства крестоцветных. Самый распространенный алкалоид этой группы - 5-винил-1,3-оксазолидин-2-тион (VII).

4066-10.jpg

4066-11.jpg

Производные мочевины наиб. часто встречаются в растениях семейства крестоцветных. Так, из растения Dipthycho-carpus strictus выделено ок. 10 алкалоидов общей ф-лы VIII.

Единств. алкалоид-производное тиомочевины-запотидин (IX), выделенный из семян растения Cassimiroa edulis семейства Rutaccae.

Производные триптофана выделены из семян растений семейств крестоцветных, Capparidacaeae и Tovaricaceae. Эти в-ва при ферментативном расщеплении дают роданид, глюкозу, индолацетонитрил и индолуксусную к-ту. Примерами данного вида серосодержащих алкалоидов могут служить глюкобрассицин (X; R = = Н) и неоглюкобрассицин (X; R = ОСН3).

Спектр фармакологич. действия серосодержащих алкалоидов очень широк. Алкалоиды Nuphar издавна применяются при воспалении тонких кишок, гингивитах, кожных болезнях. Нуфелин задерживает рост грибов и бактерий; в медицине применяется в смеси с тиобинуфаридином (препарат лютенурин). Серосодержащие алкалоиды группы 1,3-оксазолидин-2-тиона проявляют антитиреоидную активность, производные мочевины обладают антигипоксич. действием.

Лит.: Арипова С. Ф., Юнусов С. Ю., "Химия природных соединений", 1978, № 1, с. 26-41. С.Ф. Арипова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн