Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФЕНИЛАЛАНИН

ФЕНИЛАЛАНИН (2-амино-З-фенилпропионовая к-та, b-фенил-a-аланин, Phe, F), мол. м. 165,19; бесцв. кристаллы, т. пл. D, L-, D- и L-фенилаланин соотв. 271-273, 285 и 283 0C (все плавятся с разложением); сублимируется в вакууме; для D-фенилаланина 5013-1.jpg +7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-фенилаланина 5013-2.jpg -35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды); ограниченно раств. в воде, плохо - в этаноле. При 25 0C рКа 2,58 (COOH) и 9,24 (NH2); рI 5,91. D-Фенилаланин имеет сладкий вкус, L-фенилаланин - слегка горьковатый.

5013-3.jpg

Фенилаланин- ароматич. 5013-4.jpg-аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, м. б. осажден из водного р-ра 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании фенилаланин декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; нитрованием фенилаланина может быть получен 4-нитрофенилаланин.

L-Фенилаланин - кодируемая, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах в составе молекул белков, напр, в оваль-бумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине; входит в состав пептидов-подсластителей (см. Аспартам), соматоста-тина и энкефалина. Остаток D-фенилаланина входит в грамицидин S и нек-рые др. пептиды.

Биосинтез L-фенилаланина осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую (см. Обмен веществ)и фенилпировиноградную к-ты.

В организме под действием фермента фенилаланин - 4-мо-нооксигеназы фенилаланин превращается в тирозин. При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, к-рое проявляется гл. обр. выраженной олигофренией.

Синтезируют фенилаланин из малонового эфира и бензилхлорида, а также из гиппуровой к-ты и бензальдегида через азлактон:

5013-5.jpg

В УФ спектре фенилаланина 5013-6.jpg 257,4 нм, 5013-7.jpg 1,97·102, в спектре флуоресценции фенилаланина5013-8.jpgиспускания 282 нм. В спектре ПМР L-фенилаланина в D2O величины хим. сдвигов протонов (в м.д.) у 5013-9.jpg и 5013-10.jpg атомов С цепи соотв. 3,993 и 3,292, 3,127.

L-Фенилаланин впервые выделили из ростков люпина Э. Шульце и И. Барбиери в 1881.

Мировое произ-во L-фенилаланина ок. 150 т в год (1982). В. В. Боев.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн