Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЦИСТЕИН

ЦИСТЕИН (2-амино-З-меркаптопропионовая к-та,6024-97.jpg-меркаптоаланин, Cys, С) HSCH2CH(NH2)COOH, мол. м. 121,16. L-Цистеин- бесцв. кристаллы, т. пл. гидрохлорида 178 °С (с разл.);6024-98.jpg -16,5° (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко раств. в воде; при 25 °С рКа 1,71 (СООН), 8,33 (NH2), 10,78 (SH); рI 5,07.
В щелочной среде цистеин неустойчив и разлагается на H2S, NH3 и пировиноградную к-ту. Цистеин легко окисляется на воздухе, образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При окислении цистеина может также образовываться цистеиновая к-та HO3SCH2CH(NH2)COOH, декарбоксилирование цистеина приводит к цистамину HSCH2CH2NH2. Цистеин легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку. В синтезе пептидов, содержащих цистеин, для защиты его меркаптогруппы применяют ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную группы, а также разл. замещенные бензильной группы.
Цистеин дает характерные р-ции на меркаптогруппу (с нитропруссидом Na и др.), с водным FеС13 образует соед., окрашивающие р-р в голубой цвет; с Эллмана реактивом образует соед., обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением (6024-99.jpg 412 нм). Количественно цистеин определяют колориметрич. методом или потенциометрич. титрованием с помощью AgNO3 или HgCl2.
Цистеин- кодируемая заменимая6024-100.jpg-аминокислота. Цистеин входит в состав белков и нек-рых пептидов (напр., глутатиона). Особенно много цистеина в кератинах. Биосинтез цистеина в растениях и микроорганизмах осуществляется путем замены ОН на SH в серине. В организме животных образуется из метионина, распадается до цистамина. Характерная особенность цистеина - его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. Цистеин участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.
Цистеин может быть получен восстановлением цистина, взаимод. фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с послед. гидролизом и восстановлением) и др.
В спектре ПМР в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 4,3446024-101.jpg 3,18 и 3,1256024-102.jpg
Цистеин впервые выделен в виде цистина К. Мёрнером в 1899 из рога. Мировое произ-во L-цистеина ок. 350 т в год (1989).

В. В. Бaев.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн