Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


СЕРИН

СЕРИН (2-амино-3-гидроксипропионовая к-та, b-гидроксиаланин, Ser, S) HOCH2CH(NH2)СООН, мол. м. 105,09; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т.пл. 228 °С (с разл.), 4065-1.jpg + 14,45° (конц. 0,5 г в 100 мл 5,6 н. НС1). Для D- и D, L-серина т.пл. соотв. 228°С и 246°С (с разл.); т.возг. для D, L- и L-серина 150°С/10-4 мм рт. ст.; раств. в воде, не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рКa 2,21 (СООН), 9,15 (NH2); pI 5,68. L-Серин имеет сладковатый вкус.

Серин обладает св-вами аминокислот и спиртов. О-Ацилирование серина осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование-в сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку. При энергичном восстановлении (напр., при действии HI и Р) серин переходит в аланин. При нагр. со щелочами серин распадается с образованием пировиноградной к-ты; при периодатном окислении образует формальдегид, NH3 и глиоксиловую к-ту; с формальдегидом образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую к-ту. В синтезе пептидов гидроксигруппу серина защищают бензильной или трет-бутильной группами.

Остаток L-серина встречается во всех организмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка; остаток серина входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин, холин-эстераза) связана со специфич. реакц. способностью гидроксигруппы остатка серина, входящего в структуру их активных центров.

Серин-кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и послед. дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной к-ты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную к-ту. Из серина в организме синтезируются этаноламин и холин.

Синтез серина осуществляют гидроксигалогенированием и послед. аминированием акриловой к-ты или гидроксимети-лированием ацетамидомалонового эфира и послед. гидролизом продукта р-ции, напр.:

НСНО + СН3С(O)NHCH(СООС2Н5)2 :СН3С(О)NHC(СН2ОН)(СООС2Н5)2 : серин

В спектре ПМР серина в D2 О хим. сдвиги протонов (в м. д.) у a-атома С составляют 3,846, у b-атома-3,989 и 3,95. Характерная цветная р-ция на серин-действие йодной к-ты и реактива Несслера.

Серин впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое произ-во L-серина ок. 130 т/год (1989). В.В.Баев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн