Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТОЛУИДИНЫ

ТОЛУИДИНЫ (аминотолуолы, метиланилины, толиламины), мол. м. 107,15. Различают 2-, 3- и 4-аминотолуолы, соотв. о-, м- и п-толуидины (см. табл.).

4120-30.jpg

Толуидины хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, СНСl3, плохо-в воде (1,69% о-толуидина, 0,74% п-толуидина при 20 °С). Перегоняются с водяным паром, при хранении на свету в присут. воздуха темнеют.

Толуидины обладают св-вами ароматич. аминов. Легко образуют соли, окисляются, диазотируются, вступают в р-ции электроф. замещения. В последнем случае замещение идет в орто- и пара-положения относительно аминогруппы, напр. при метилировании толуидинов нагреванием с СН3ОН и НСl в автоклаве при 200-250 °С. При нагр. до 300 °С группа СН3 вступает и в мета-положение, как, напр., при синтезе 2,4,6-триметиланилина (мезидина) из о-толуидина:

4120-31.jpg

В тех случаях, когда необходимо окислить метальную группу в толуидинах, аминогруппу предварительно защищают ацилированием; таким образом из о-толуидина может быть получена, напр., антраниловая к-та:

4120-32.jpg

В пром-сти толуидины получают гидрированием соответствующих нитротолуолов (кат. -Ni, Pd, Cu).

Применяют толуидины и их производные (гл. обр. нитропроизвод-ные) для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов, азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей. п-Толуидин входит в состав мн. ингибиторов коррозии, м-толуидин используют для получения 3-хлортолуола, как аналит. реагент для определения нитритов, о- и п-толуидины-для колориметрич. определения Сl2 и Н2О2.

Толуидины ядовиты, проникают через кожу (наиб. токсичен п-толуидин, вызывающий опухоли мочевого пузыря). ЛД50 для о-, м-и n-толуидинов соотв. 0,55, 0,74 и 0,30 г/кг (белые мыши, внутри-желудочно); ПДК в атмосфере 0,05-0,1 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, r. 309-29.

Г.И. Пуца.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн