Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХЛОРТОЛУОЛЫ

ХЛОРТОЛУОЛЫ. Различают хлортолуолы, содержащие атомы хлора в ароматич. ядре (метилхлорбензолы; общая ф-ла СН3С6Н5-nС1, где п = 1-5), в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи. О последних см. Бензальхлорид, Бензилхлорид, Бензотрихлорид.
Наиб. практич. интерес представляют метилхлорбензолы -гл. обр. монохлортолуолы (толилхлориды) и дихлортолуолы. Бесцв. жидкости (табл. 1); хорошо раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

Табл. 1. - СВОЙСТВА МЕТИЛХЛОРБЕНЗОЛОВ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С
6007-22.jpg
6007-23.jpg
2-Хлортолуол*
126,6
-35,1
159,1
1,0825
1,5268
3-Хлортолуол**
126,6
-47,8
162
1,0722
1,5210
4-Хлортолуол
126,6
7,5
162
1,0690
1,5211
2,4-Дихлортолуол
161,03
-13,5
198—200
1,2530
1,5450
2,6-Дихлортолуол
161,03
-11,5
199
1,2680
1,5505
3,4-Дихлортолуол
161,03
-15,3
208,9
1,2475
1,5471

Теплопроводность при 25 °С 0,1272 Вт/(м х К);6007-24.jpg 0,88 мПа х с (30 °С);6007-25.jpg 33,9 мН/м (15 °С). **Теплопроводность при 20 °С 0,1234 Вт(м х К);6007-26.jpg 6,08.
Хлортолуолы по св-вам - типичные представители ароматических соединений. В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием толуола С12 в присут. FeCl3. 3-Хлортолуол и 2,6-дихлортолуол синтезируют также диазотированием соотв. м-толуидина и 2,6-диаминохлортолуола с послед. замещением диазогруппы на С1 по Зандмейера реакции.
При жидкофазном хлорировании хлортолуолов газообразным С12 при 80-90 °С и УФ облучении или в присут. 2,2'-азо-бис-изобугиронитрила образуются разл. хлорпроизводные - хлорбензилхлориды [(хлорметил)хлорбензолы, ф-ла I], хлорбензальхлориды [(цихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидендихлориды, II] и хлороензотрихлориды [(трихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидентрихлориды, III]. Представляют собой бесцв. жидкости или кристаллы (табл. 2) с резким раздражающим запахом. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде.

6007-27.jpg

2- и 3-Хлорбензальхлориды препаративно получают взаимод. 2- и 3-хлорбензальдегидов с РС15 или SOC12, 4-хлорбензальхлорид - хлорированием бензальдегида в присут. I2. 3-Хлороензотрихлорид м. б. получен с хорошим выходом хлорированием бензотрихлорида при 60-70 °С в присут. I2.
Хлортолуолы применяют в произ-ве красителей и пестицидов, разл. хлорпроизводных. Хлортолуолы- горючие в-ва; для 4-хлортолуола т. всп. 42 °С (закрытый тигель), 52 °С (открытый тигель), т. самовоспл. 573 С; температурные пределы воспламенения 34-71 °С.
Хлортолуолы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, вызывают воспаление при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,01-0,02 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2-0,5 мг/л.

Табл. 2. - СВОЙСТВА (ХЛОРМЕТИЛ)ХЛОРБЕНЗОЛОВ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., oС
Т. кип., oС
6007-28.jpg
6007-29.jpg
2-Хлорбензилхлорид*
161,03
-17
217
1,2745
1,5550
З-Хлорбензилхлорид**
161,03
215
1,2707
1,5568
4-Хлорбензил хлорид***
161,03
31
222
1,2723
1,5560
2-Хлорбензальхлорид
195,48
228,5
1,3990 (15 °С)
1,5660
3-Хлорбензальхлорид
195,48
235-237
4-Хлорбеюальхлорид
195,48
236
2-Хлорбензотрихлорид
229,92
29,4
264,3
1,5186
1,5836
3 -Хлорбензотрихл орид
229,92
255
1,495 (14 °С)
1,4461
4-Хлорбензотрихлорид
229,92
245
1,4947 (30 °С)
1,4463

6007-30.jpg 7,67 х 10-30Кл х м;6007-31.jpg6,87 х 10-30 Кл х м;6007-32.jpg 5,80 х 10-30 Кл х м.

Лит.: Промышленные хлороорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн