Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПТЕРИДИН

ПТЕРИДИН, ф-ла I, мол. м. 132,13; светло-желтые кристаллы; т. пл. 140 °С; раств. в этаноле и воде; в нейтральных или щелочных р-рах флуоресцирует под действием УФ облучения. Молекула птеридина плоская.

Птеридин-я-электронодефицитная гетероароматич. система. Р-ции электроф. замещения для птеридина и его замещенных неизвестны. О-, S-, N- и С-Нуклеофилы легко взаимод. с птеридином, присоединяясь обычно по связи N-3—С-4. Так, вода легко обратимо присоединяется к птеридину (ковалентная гидратация) с образованием соед. ф-лы II, благодаря чему птеридин в водном р-ре проявляет св-ва основания (рКа 4,79) и к-ты (рКа 11,21). В галогензамещенных птеридина легко идет обмен галогенов на др. нуклеофилы, причем подвижность галогена в зависимости от положения падает в ряду 7 > 4 > 2 > 6. Восстановление птеридина LiAlH4 приводит к 5,6,7,8-тетрагидроптеридину; дигидрозамещенные птеридина, а также продукты частичного восстановления пиримидинового цикла м. б. получены только обходными путями. Аминозамещенные птеридина существуют практически только в аминоформе, гидрокси- и меркаптозамещен-ные-соотв. в форме птеридинонов и птеридинтионов. Наиб. изучены птерин (ф-ла III; R = R' = Н), люмазин (IV) и их замещенные.

4028-13.jpg

4028-14.jpg4028-15.jpg

Птеридин и его производные обычно получают взаимод. 5,6-ди-аминопиримидинов с a-дикарбонильными соед. или их аналогами (р-ция 1), а также из 4-амино-5-нитрозопиримидинов и карбонильных соед., нитрилов или фосфонатов, имеющих активир. группу СН2 (2); реже используют путь, включающий построение пиримидинового цикла исходя из производных пиразина (3).

4028-16.jpg

4028-17.jpg

4028-18.jpg

Ядро птеридина-структурный фрагмент ряда значимых прир. и синтетич. биологически активных соед.-напр., ксантопте-рин (III; R = OH, R' = H) и лейкоптерин (III; R = R'= = ОН)-пигменты крыльев бабочек, эритроптерин [III; R = OH, R' = С(ОН)=С(ОН)СН2ОН]-фактор роста не-к-рых микроорганизмов; люмазин и нек-рые его замещенные выделены из муравьев. Ядро птеридина входит в состав витамина Вс (см. Фолацин); к группе бензоптеридинов относится витамин В2 (см. Рибофлавин)и мн. флавиновые крферменты. Синтетич. лек. препараты на основе производных птеридина-диуретик триамтерен (2,4,7-триамино-6-фенилптеридин) и противоопухолевое средство метотрексат.

Лит.: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973, с. 459 507; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с 437 42; Лукнер М., Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных, М., 1979, с. 308-13; Ohta R., Wrigglesworth R., Wood H. С. S., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., v. 4, pt L, Amst-N.Y.-L., 1980, p. 237-75; Pfleiderer W., в кн.: Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984, p. 264-327. Л.И. Беленький.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн