Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПИРАЗИН

ПИРАЗИН, мол. м. 80,1; бесцв. кристаллы; т. пл. 540C, т. кип. 115,5-115,80C; плотн. 1,0311 г/см3; pKa1 0,65, рКa2 5,8. Хорошо раств. в воде, хуже - в этаноле, диэтиловом эфире.

3541-20.jpg

Молекула плоская; длины связей С—С и С—H близки к таковым в бензоле, длина связи С—N 0,134 нм. Пиразин-гетероароматич. соединение. Вступает в р-ции электроф. и нуклеоф. замещения. При аминировании под действием NaNH2 в NH3 превращ. в 2-аминопиразин; при окислении-в N-оксиды по одному или двум атомам N, напр.:

3541-21.jpg

Оксиды легко вступают в р-ции электроф. замещения и используются для синтеза разл. производных пиразина. Так, действием POCl3 на пиразин-1-оксид получают 2-хлорпиразин-1-оксид, к-рый при взаимод. с разб. р-ром NaOH превращ. в 2-гидроксипиразин-1-оксид; N-оксидная группа легко удаляется восстановлением.

Общие методы синтеза пиразина и его производных: 1) конденсация 1,2-диаминоалканов с a-дикетонами, напр.:

3541-22.jpg

В пром-сти пиразин синтезируют обычно этим способом. 2) Конденсация двух молекул a-аминокетонов или a-аминоальде-гидов, напр.:

3541-23.jpg

Такая конденсация протекает также при восстановлении a-азидо- и a-нитрокетонов.

Пиразин и его производные обладают гербицидной и анти-биотич. активностью. Алкилпиразины - слагаемые аромата пищи, образующегося при ее приготовлении; обнаружены в жареном мясе, картофеле, какао, кофе, нек-рых сырах. Пира-зиновый цикл входит в состав нек-рых феромонов, антибиотиков (аспергилловая к-та), антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых (эхиномицин) лек. препаратов, азиновых красителей.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 127-45; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984. IJ. А. Гембицкий.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн