Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОПТЕРИДИНЫ

БЕНЗОПТЕРИДИНЫ (пиримидинобензопиразины), производные не полученного в своб. состоянии бензо[g]птеридина (ф-ла I). Изучены гл. обр. производные аллоксазина (II) и изоаллоксазина (III).
1053-26.jpg

Бензоптеридины - желтые или оранжево-коричневые твердые в-ва, разлагающиеся ок. 300°С без плавления. Раств. в водных р-рах щелочей и карбонатов щелочных металлов, плохо - в спирте, не раств. в воде и орг. р-рителях. Слабо амфотерны. Алкилируются в осн. по азоту пиримидинового кольца, напр. из соед. II образуются 1,3-диалкилпроизводные. Обратимо восстанавливаются в бесцв. дигидропроизводные (лейкосоединения): соед. П - в кислом р-ре, соед. III - в присут. дитионита (Na2S2O4). Окисление соед. II приводит к разрушению бензольного кольца с образованием 2,4-дигидроксиптеридина (IV).

При действии сильных щелочей производные II расщепляются до гидроксихиноксалинкарбоновых к-т, а III - до гидроксигидрохиноксалинкарбоновых, к-рые при дальнейшем нагревании со щелочью превращ. в ароматич. диамины, напр.:
1053-27.jpg

Синтезируют бензоптеридины восстановлением о-нитроаминов и о-аминоазосоединений в присут. аллоксана или конденсацией аллоксана с ароматич. о-диаминами в слабокислой среде, напр.:
1053-28.jpg

Из N-метилзамещенных аллоксана получают соотв. 1-и 3-метилаллоксазины или 1,3-диметилаллоксазины; из N-замещенных о-диаминов-10-замещенные соед. III.

Бензоптеридины содержатся в дрожжах, молочной сыворотке, яичном белке, печени, рыбе, бобовых растениях. Из органов животных и разл. растений бензоптеридины выделяют адсорбцией с помощью фуллеровой земли и экстракцией пиридином. К группе бензоптеридинов относятся рибофлавин и мн. флавиновые коферменты.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОПТЕРИДИНЫ»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4-5, М., 1983; Stevens T.S., в кн.: Heterocyclic compounds, ed. by E.H. Rodd. v. 4, pt. C, Amst., I960, p. 1786-93. E.H. Kaраулова.

Страница «БЕНЗОПТЕРИДИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн