Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КАРОТИНОИДЫ

КАРОТИНОИДЫ (от лат. carota - морковь и греч. eidos -вид), прир. пигменты от желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, нек-рыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов и плодов. Представляют собой полиненасыщ. соед. терпенового ряда, построенные преим. по единому структурному принципу: по концам полиеновой цепи, состоящей из 4 изопреноидных остатков, расположены циклогексеновые кольца, или алифатич. изопреноидные остатки. В большинстве случаев содержат в молекуле 40 атомов углерода. Подразделяются на каротиноидные углеводороды, С40-ксантофиллы, гомо-, апо- и нор-каротиноиды. Св-ва нек-рых каротиноидов приведены в таблице. Из растит. материалов каротиноиды могут быть выделены экстракцией орг. р-рителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с послед. омылением и хроматографич. разделением. Каротиноидные углеводороды (каротины) наиб. широко представлены в высших растениях. Основные - b-, a-, g-, e-каротииы и ликопин (ф-лы Ia-Iд соотв.). Все они хорошо раств. в СНСl3, CS2 и бензоле, хуже - в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют О2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагр. в присут. к-т и щелочей. С р-ром SbСl3 в СНСl3 дают характерное синее окрашивание (lмакс 590 нм).
322_339-39.jpg
b-Каротин - темно-рубиновые кристаллы; в природе распространен в виде наиб. стабильного mpанс-изомера по всем двойным связям. В р-рах под действием света, при нагр. или добавлении иода частично изомеризуется в циc-изомеры. При воздействии О2 или нагревании в присут. воздуха b-каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; продуктами окисления являются разл. эпоксиды (напр., 5,6-эпокси-и 5,8-эпокси-b-каротины) и производные b-ионона. Гидрирование в присут. катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. b-Каротин м. б. выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. растит. материалов. В пром. масштабе его получают микробиол. путем с помощью гетероталлич. мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально-паточного произ-ва или мукомольной промети (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме:
322_339-40.jpg
a-Каротин - красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и b-каротин, но в значительно меньшем кол-ве (до 25% от содержания b-каротина). При нагр. с этилатом Na частично превращ. в b-каротин; оптически активен ([a]D +315°). Ликопин - кристаллы красно-фиолетового цвета; красящее в-во томатов. Содержится также в плодах мн. родов растений; м. б. выделен из томатов или получен синтетич. путем. С40-Ксантофиллы содержат в изопреноидной цепи одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных, альдегидных или кетонных групп. В природе распространены лютеин (Iе), виолоксантин (Iж), неоксантин (II), фукоксантин (III), криптоксантин (Iз), кантоксантин (I, R = R' = ж), астаксантин (I, R = R' = з) и др.
322_339-41.jpg
В группу гомо - каротиноидов объединены прир. пигменты, содержащие в молекуле более 40 атомов С. Выделены каротиноиды с 45, 50 и 56 атомами С. Апо-каротиноиды представлены соед. с укороченной полиеновой цепью (37 и менее атомов С). Нор-каротиноиды включают соед., в к-рых сохранена полиеновая цепочка, но отсутствуют один или неск. углеродных фрагментов; содержат 39 или менее атомов С, напр., биксин (I; R = СООН, R' = СООСН3). В природе каротиноиды встречаются как в своб. состоянии, так и в виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или более молекулами жирных к-т. Впервые каротиноиды были выделены из стручков перца, позже - из желтой репы и моркови Daucus carota, откуда и получили свое название. Среди растений каротиноиды в наиб. кол-ве содержатся в абрикосах (50-100 мкг/г), моркови (80-120 мкг/г), листьях петрушки (100 мкг/г). Качественно и количественно каротиноиды определяют по интенсивности максимума поглощения света в видимой области, а также с помощью хроматографии. В организме животных каротиноиды не синтезируются, а поступают с пищей. Каротиноиды, имеющие в своем составе хотя бы одно кольцо А (см. ф-лу I), являются предшественниками витамина А. Превращ. в организме этих каротиноидов, содержащих 40 атомов С, в витамин А с 20 атомами осуществляется расщеплением молекулы каротиноидов по центр. двойной связи или ступенчатым расщеплением, начиная с конца молекулы.
322_339-42.jpg
Наиб. А-витаминной активностью обладает b-каротин (условно ее принимают равной 100%), активность a-каротина 53%, g-каротина 48%, криптоксантина 40%. Каротиноиды участвуют в фотосинтезе, транспорте кислорода через клеточные мембраны, защищают зеленые растения от действия света; у животных стимулируют деятельность половых желез, у человека повышают иммунный статус, защищают от фотодерматозов, как предшественники витамина А играют важную роль в механизме зрения; прир. антиоксиданты. Каротиноиды используют в качестве пром. пищ. красителей, компонентов витаминного корма животных, в мед. практике - для лечения пораженных кожных покровов. При потреблении в пищу больших кол-в каротиноидов гипервитаминоз не наблюдается.
===
Исп. литература для статьи «КАРОТИНОИДЫ»: Бриттон Г., Биохимия природных пигментов, пер. с. англ., М., 1986; Кретович В. Л., Биохимия растений. 2 изд.. М., 1986; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию растений, пер. с англ., т. 1-2, М., 1986; Carotenoids, ed. by О. Isler [u. a.], Basel Stuttg., 1971; Foppen F., "Chromatographic Reviews", 1971, v. 14, p. 133-298. Л. А. Вакулова. Г. И. Самохвалов.

Страница «КАРОТИНОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн