Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИОНОНЫ

ИОНОНЫ, соед. общих ф-л I (a-ионон), II (b-ионон) и III (g-ионон). Иононы - бесцв. или желтоватые жидкости (см. табл.) с сильным цветочным запахом, при разбавлении напоминающим запах фиалки с разл. оттенками.
241_260-24.jpg
Раств. в этаноле и эфирных маслах, почти не раств. в воде. Вступают в р-ции, характерные для кетонов: при восстановлении карбонильной группы дают спирты, образуют семикарбазоны, гидразоны и т.д. Гидрирование двойных связей можно осуществить ступенчато с образованием дигидро- и тетрагидропроизводных. Собственно иононы (R = СН3, R' = R: = Н), мол. м. 192,31. Для a-ионона [a]D20 + 401° и - 408°, порог запаха 7,82.10-11 г/л; a- и g-изомеры имеют более нежный и тонкий запах, чем b-изомер. С NaHSO3 иононы образуют гидросульфоновые соед., на разл. р-римости к-рых в водном р-ре NaCl основано разделение a- и b-иононов. При нагр. с C2H5ONa эти изомеры превращаются друг в друга, образуя равновесную смесь. ab-Иононы в небольших кол-вах содержатся в нек-рых эфирных маслах, g-ионон в природе не найден.
241_260-25.jpg
Синтез иононов основан на конденсации цитраля (IV) с ацетоном в присут. оснований в псевдоионон (6,10-диметил-3,5,9-декатриен-2-он, V; мол. м. 192,31; т. кип. 143-145 °С/12 мм рт. ст.; d420 0,8924; nD20 1,5335), к-рый далее изомеризуется в ионон под влиянием кислых агентов.
241_260-26.jpg
Иононы широко используют при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла и пищ. эссенций; b-ионон - промежут. продукт в синтезе витамина А. Для смеси a- и b-изомеров ЛД50 4,59 г/кг (крысы, перорально); т. всп. 115°С, т. самовоспл. 270 °С, КПВ 0,76-1,3% по объему; температурные пределы взрываемости 111-122°С. Метилиононы, мол. м. 206,32. Известны a- и b-изомеры (R = С2Н5, R' = R: = Н), изо-a- и изо-b-изомеры (R = R' = СН3, R: = Н). Наиб. нежным и тонким запахом фиалки обладает изо-a-метилионон (иpaлия). В природе метилиононы не найдены. Их получают конденсацией цитраля с метилэтилкетоном в присут. оснований с послед. циклизацией псевдометилионона или псевдоизометилионона. Метилиононы широко используют при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий. ЛД50 (для смеси изомеров) 5 г/кг (крысы, перорально); т. всп. для a-метилионона 122°С. Ироны (R = R: = CH3, R' = Н), мол. м. 206,32. a- и g-Изомеры содержатся в эфирном масле из корней ириса. Синтетич. ирон представляет собой смесь a- и b-изомеров. Его получают конденсацией 6-мeтилцитраля с ацетоном с послед. циклизацией образующегося псевдоирона. 6-Мeтилцитраль синтезируют взаимод. метилгеранихлорида с уротропином. Ироны используют в парфюм. пром-сти и для получения искусств. ирисового масла. Для a-ирона ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально).
===
Исп. литература для статьи «ИОНОНЫ»: Братус И. Н., Химия душистых веществ, М., 1979; Кulesza J., Gora J., Tyczkowski A., Chеmia i technologia zwiazkow zapachowyeh, Warsz., 1961; Bedoukian P.Z., Perfumery and flavoring synthetics, 2 ed., Amst. - L. N. Y., 1967; Fragrance chemistry, ed. by E.T. Theimer, N.Y.-[a.o.], 1982. Л. А. Хейфиц.

Страница «ИОНОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн