Пирокатехин

Пирокатехин, о-диоксибензол, двухатомный фенол; бесцветное, быстро темнеющее на воздухе кристаллическое вещество с фенольным запахом; t_пл 104 °С, t_кип 246 °С;

растворим в воде, спирте, эфире. При сплавлении с фталевым ангидридом пирокатехин даёт красители ализарин и гистазарин; изобутиленом алкилируется до трет-бутилпирокатехина — эффективного ингибитора радикальных процессов; применяется как проявитель фотографический.

Пирокатехин входит в состав молекул ряда природных ароматических соединений, например таннинов, при сухой перегонке которых впервые и был получен. Пирокатехин — исходное вещество для получения адреналина; монометиловый эфир пирок атехина— гваякол. В промышленности пирокатехин получают щелочным плавлением о-хлорфенола или о-фенолсульфокислоты.

Рис. к ст. Пирокатехин.

Комментарии^*

Дополнения к описанию пирокатехина:

Химическая структура и номенклатура:
- Систематическое название: 1,2-дигидроксибензол
- Структурный изомер резорцина (1,3-дигидроксибензол) и гидрохинона (1,4-дигидроксибензол)
Химические свойства:
- Проявляет сильные восстановительные свойства, легко окисляется на воздухе
- Образует хелатные комплексы с ионами металлов (Fe³⁺ даёт характерное зелёное окрашивание)
- Вступает в реакции электрофильного замещения, преимущественно в положение 4
Биологическая роль и токсичность:
- Является ключевым промежуточным продуктом в микробном разложении ароматических соединений
- Обладает токсичностью, может вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек
- В организме метаболизируется с образованием хинонов
Современные применения:
- Используется в производстве антиоксидантов для полимеров и каучуков
- Применяется в аналитической химии как реагент для определения различных металлов
- Компонент некоторых фармацевтических препаратов и косметических средств