Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Вакансии для химиков
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий



Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


пирокатехин

Синонимы:

катехол
о-дигидроксибензол
пирокатехол

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)

Молекулярная масса (в а.е.м.): 110,12

Температура плавления (в °C): 105

Температура кипения (в °C): 245,9

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: хорошо растворим
бензол: растворим
вода: 45,1 (20°C)
диэтиловый эфир: растворим
тетрахлорметан: растворим
хлороформ: растворим
этанол: хорошо растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 346-347

К раствору 122 г (1 мол.) чистого салицилового альдегида (примечание 1) в 1000 мл 1 н. раствора едкого натра добавляют при комнатной температуре 1420 г (1,2 мол.) 3%-ной перекиси водорода. Смесь слегка темнеет, и температура повышается до 45— 50°. Раствор оставляют стоять 15—20 час, после чего прибавляют несколько капель уксусной кислоты для нейтрализации избытка щелочи; затем раствор упаривают в вакууме досуха на водяной бане.

Оставшийся сухой осадок хорошо измельчают и нагревают почти до кипения с 500 мл толуола; затем смесь выливают на складчатый фильтр экстракционного аппарата и экстрагируют кипящим толуолом в течение 5 часов. Толуольный раствор охлаждают и сливают с выпавшего пирокатехина. Нерастворимый осадок вновь растирают и экстрагируют в том же аппарате ранее слитым толуолом. В результате двух экстракций получают 70—76 г светло-коричневых пластинок с т. пл. 104°. Этот продукт достаточно чист для большинства целей. После отгонки толуола из маточного раствора получают еще 6—12 г пирокатехина. Для получения совершенно чистого продукта неочищенный пирокатехин перегоняют в вакууме, причем он нацело переходит при 119—121 С/10 мм (или 113—115°/8 мм); перегнанный продукт перекристаллизовывают из 5-кратного количества (по весу) толуола. Таким путем получают бесцветные пластинки с т. пл. 104—105°. Выход очищенного продукта: 76—80 г (69—73% теоретич.; примечание 2).

Примечания

1. В случае применения технического салицилового альдегида (не очищенного через бисульфитное соединение) получают значительно меньший выход (50% или еще меньше).

2. Вышеописанный метод применим почти ко всем оксиальдегидам, в которых гидроксильные и карбонильные группы находятся по отношению друг к другу в орто- или пара-положении; в последнем случае получают производные гидрохинона. Если гидроксильные и карбонильные группы занимают мета-положение, то реакция не идет, так же как и в случае некоторых орто- и пара-соединений, содержащих нитрогруппы или атомы иода. о-Оксиацетофенон и п-оксиацетофенон также образуют в указанных выше условиях соответственно пирокатехин и гидрохинон.

3. Пирокатехин может быть получен также окислением салицилового альдегида с помощью некоторых производных перекиси водорода, например, персульфатов и перекиси натрия. Однако этот метод значительно менее удобен.

Плотность:

1,344 (4°C, г/см3)
1,371 (15°C, г/см3)
1,1493 (21°C, г/см3)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,604 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

100 (176°C)

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

2,58 (20°C)

Удельная теплоемкость при постоянном давлении (в Дж/г·K):

1,366 (0-79°C)

Дополнительная информация:

Растворим в щелочах.

    Источники информации:

  1. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 173

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн