Пропаргиловый спирт или пропинол

Пропаргиловый спирт, или пропинол, СН≡С—СН₂ОH является представителем спиртов, содержащих тройную связь. Он был получен из трибромгидрина глицерина (1,2,3-трибромпропана) СН₂Вr—СНВr—СН₂Вr. При отнятии от этого соединения одной молекулы бромистого водорода получается ненасыщенный дибромид СН₂=СВr—СН₂Вr, в котором лишь один атом брома легко замещается на гидроксил. Образующийся бромаллиловый спирт СН₂=СВr—СН₂ОН при повторном действии спиртовой щелочи отщепляет еще одну молекулу НВr и превращается в пропаргиловый спирт.

Технически пропаргиловый спирт получается действием ацетилена на формальдегид в присутствии катализаторов, содержащих ацетиленид меди:

Пропаргиловый спирт — жидкость, кипящая при 114° С, растворимая в воде; относительная плотность 0,963 (при 21° С). Он дает характерные для ацетилена взрывчатые медные и серебряные производные, например AgC≡C—СН₂ОН, присоединяет две молекулы брома, при окислении дает пропиоловую кислоту СН≡С—СООН.

Перегонку пропаргилового спирта следует вести в присутствии небольших количеств органических кислот, так как даже следы щелочных соединений могут вызвать его разложение со взрывом.