Хлорфенолы
ХЛОРФЕНОЛЫ, соед. общей ф-лы HOC6H5-nCln(n = 1-5). Кристаллы (табл.) с неприятным запахом. Хорошо раств. в орг. р-рителях, водных р-рах NaOH, ограниченно - в воде.
Наиб. практич. интерес представляют монохлорфенолы и пентахлорфенол.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРФЕНОЛОВ
| Соединение | Мол. м. | Т.пл., оС | Т. кип., °С |  |  | К (25 °С, вода) |
| 2-Хлорфенол | 128,56 | 8,7 | 174,9 | 1,2634 | 1,5524 | 3,2 х 10-10 |
| 3-Хлорфенол | 128,56 | 35 | 214 | 1,268 | 1,5565 (40оС) | 14,0 х 10-10 |
| 4-Хлорфенол | 128,56 | 43,2 | 219,8 | 1,306 | 1,5579 | 6,6 х 10-10 |
| 2,4-Дихлорфенол | 163,06 | 45,0 | 210 | — | — | — |
| 2,4,5 -Трихлорфенол | 197,11 | 69,5 | 246 | 1,490 | _ | _ |
| 2,3,4,5,6-Пентахлор-фенол | 266,34 | 190 | 309,3 (с разл.) | 1,978 (22 °С) | — | 1,2 х 10-10 |
Монохлорфенолы по св-вам аналогичны фенолам. При сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В пром-сти их получают хлорированием фенола SO2C12 при 40 °С или С12 при 40-50 °С; соотношение п- и о-изомеров 65:35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом n-дихлорбензола водным р-ром NaOH в этаноле, 3-хлорфенол - диазотированием м-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную.
Моно-, ди- и трихлорфенолы применяют в произ-ве азокрасителей, гербицидов. 4-Хлорфенол - исходный продукт в синтезе диаминоантрахинона, селективный р-ритель при рафинировании минер. масел, денатурирующий агент, дезинфицирующее и противогрибковое ср-во. 3-Хлорфенол применяют в произ-ве феноло-формальдегидных смол; 2-хлорфенол входит в состав ускорителей вулканизации, используется в синтезе 2,4-дихлорфенола и 2,4-дихлорфеноксиуксусной к-ты.
2,4,5-Трихлорфенол - сырье для получения 2,4,5-трихлорфеноксиуксуснои к-ты и др. гербицидов.
Описанные выше хлорфенолы горючи; для 4-хлорфенол КПВ 1,64-9,4%, т. всп. 121 °С, для 2,4-дихлорфенола т. самовоспл. 761 °С. Раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают экзему и ожоги кожи, поражение печени. ПДК в атм. воздухе для монохлорфенолов до 0,2 мг/м3, для 2,4-дихлорфенола и 2,4,5-трихлорфенола (в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования) соотв. 0,002 и 0,004 мг/л. ЛД50 для 2,4-дихлорфенола 480 мг/кг, для 2,4,5-трихлорфенола 750 мг/кг (крысы, перорально).
Для пентахлорфенола давление пара (Па): 2,67 (192,2 °С), 13,33 (239,6 °С), 53,32 (285 °С). При хлорировании в среде H2SO4 и HSO3C1, а также при окислении конц. HNO3 он превращается в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил). При взаимод. с алкилгалогенидами в спиртово-щелочной среде образует соответствующие эфиры, с сильными основаниями в спиртовой среде - соли, к-рые выделяются в виде кристаллогидратов, стойких до т-ры 110 °С.
В пром-сти пентахлорфенол получают щелочным гидролизом гексахлорбензола в среде этиленгликоля при 135-140 °С с послед. подкислением реакц. массы до рН 3-5 либо хлорированием фенола в присут. А1С13, FеС13 или SbCl5.
Пентахлорфенол и его Na-соль - антисептики для древесины, кожи, целлюлозы, тканей, инсектициды, фунгициды, гербициды.
Пентахлорфенол негорюч, невзрывоопасен. Токсичен; проникает через кожу, раздражает слизистые оболочки глаз, кожу. ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,1 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. ЛД50 100 мг/кг (мыши, накожно).
Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1979.
Г. В. Моцарев.