Метилирование

Метилирование, замещение атома водорода, металла или галогена на метильную группу — CH₃. Осуществляется различными метилирующими агентами [напр., йодистым метилом CH₃I, диметилсульфатом (CH₃O)₂SO₂, метилсерной кислотой CH₃OSO₃H, метиловыми эфирами органических сульфокислот, а также метанолом CH₃OH и диметиловым эфиром (CH₃)₂O]. Широко применяется в промышленном органическом синтезе. Так, метилирование диметилсульфатом используют при синтезе лекарственных веществ, например анальгина; в производстве амидопирина метилирование осуществляют формальдегидом и восстановительным агентом — обычно муравьиной кислотой.

Ароматические углеводороды легко метилируются метилхлоридом или диметиловым эфиром в присутствии AlCl₃ (см. Фриделя — Крафтса реакция). Метиланилин и диметиланилин в промышленности получают метилированием анилина метанолом над Al₂O₃ при высокой температуре:

В лаборатории для получения метиловых эфиров карбоновых кислот широко используется метилирование диазометаном:

R — COOH + CH₂N₂ ® RCOOCH₃ + N₂.

Б. Л. Дяткин.

Комментарии^*

Дополнения к описанию метилирования:

Биологическое значение: В биохимии метилирование (например, ДНК, гистонов, РНК и белков) является ключевым механизмом эпигенетической регуляции. Метилирование ДНК в промоторных областях генов, осуществляемое ДНК-метилтрансферазами, обычно приводит к подавлению экспрессии генов.
Метилирующие агенты: Помимо перечисленных, в биохимических процессах универсальным донором метильных групп выступает S-аденозилметионин (SAM-e).
Токсикология: Некоторые сильные метилирующие агенты, такие как диметилсульфат и метилйодид, являются высокотоксичными и канцерогенными веществами.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме