Метоксибензол

Синонимы:

анизол
метилфениловый эфир

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C₇H₈O

Формула в виде текста: C6H5OCH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 108,14

Температура плавления (в °C): -37,5

Температура кипения (в °C): 153,7

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: растворим
бензол: хорошо растворим
вода: не растворим
диэтиловый эфир: растворим
этанол: растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 152-153

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, загружают 7,5 г фенола, растворенного в 25 мл воды, и 42,5 мл 2 н. раствора гидроксида натрия. Затем при работающей мешалке из капельной воронки вводят 11 мл диметилсульфата. Сразу же начинается разогревание реакционной массы. Капельную воронку заменяют термометром и реакцию ведут при перемешивании и температуре 40-50°С, для чего применяют охлаждение водяной баней. После прекращения реакции, о чем судят по падению температуры ниже 40°С, реакционную смесь нагревают в течение 30 мин на кипящей водяной бане при постоянном перемешивании.

К охлажденной реакционной массе добавляют 18,5 мл 2 н. раствора гидроксида натрия до щелочной реакции для гидролиза избыточного количества диметилсульфата. Продукт реакции переносят в делительную воронку и экстрагируют в два приема эфиром (по 75 мл каждый раз). Эфирный экстракт сушат безводным карбонатом натрия и фильтруют. Эфир отгоняют на водяной бане из небольшой колбы Вюрца, добавляя эфирную вытяжку по мере отгонки из капельной воронки. Затем капельную воронку заменяют термометром и перегоняют метоксибензол (анизол), собирая фракцию с температурой кипения 153-155°C.

Выход 6,4 г (75% от теоретического).

Метод получения 2.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Межерицкий В. В., Олехнович Е. П., Лукьянов С. М., Дорофеенко Г. Н. "Ортоэфиры в органическом синтезе" Ростов 1976 стр. 44

Смесь метилортокарбоната (27,2 г, 0,2 моль) в фенола (18,8 г; 0,2 моль) медленно нагревают при атмосферном давлении, отгоняют азеотропную смесь метанола и диметилкарбоната, кипящую при 62—64°С. Дальнейшая перегонка дает диметилкарбонат (9,7 г; т.кип. 90—91°С, n=1,369) и смесь (5,6 г) анизола с метилортокарбонатом; т.кип. 91—113°С, n=1,377.

Остаток после удаления части фенола щелочью, перегоняют в вакууме, выход анизола 18,8 г (87%); т.кип. 46°С (12 мм.рт.ст.)

Плотность:

0,9893 (25°C, г/см³)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,5143 (25°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

1 (5,4°C)
10 (42,2°C)
40 (70,7°C)
100 (93°C)
400 (133,8°C)

Диэлектрическая проницаемость:

4,33 (25°C)

Критическая температура (в °C):

368,5

Критическое давление (в МПа):

4,18

Источники информации:

1. Ахметов Б.В. "Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии" Л.:Химия, 1989 стр. 225
2. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 124