R - алкил, арил, NH2; X - О или S диметилсульфат легко метилирует спирты, фенолы, меркаптаны, карбоновые к-ты в присут. водного или спиртового р-ра щелочи или алкоголятов щелочных металлов. СН-Кислоты метилируются по атому С в апротонных р-рителях. Металлоорг. соед. энергично взаимод. с диметилсульфатом, ароматич. соед. - в присут. кат. Фриделя - Крафтса. Соли неорг. к-т метилируются при нагревании. Получают диметилсульфат перегонкой метилсерной к-ты, образующейся при взаимод. СН3ОН с 60%-ным олеумом, взятых в соотношении 1:4 по массе (побочно образующийся при этом СН3ОСН3 также превращается в диметилсульфат):
Определяют диметилсульфат в воздухе по образованию метилсульфата N-метилхинолиния. Диметилсульфат оказывает общеядовитое действие, проявляющееся после скрытого периода. Пары диметилсульфата поражают кожу, слизистые оболочки дыхат. путей и глаз. Жидкий диметилсульфат при попадании на кожу вызывает ожоги и долго незаживающие язвы. Особенно опасно поражение глаз (возможна потеря зрения). В тяжелых случаях отравления наблюдается кома, паралич и смерть через 3-4 дня ЛД50 440 мг/кг (крысы, перорально). Миним. смертельная доза при действии через кожу -200 мг/кг (крысы). Т. всп. 83 °С.
Литература
Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 61-74. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.
Читайте еще
