Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА (бензолкарбоновая к-та) С6Н5СООН, мол. м. 122,05; бесцв. кристаллы; т. пл. 122,4°С, т. кип. 249,2 °С, 133°С/10 мм рт. ст., т. воз'г. 100°С; d424 1,316;1051-55.jpg 1,67мПа*с(122,5°С), 1,26 мПа*с (130°С);1051-56.jpg 18 ± 0,1 кДж/моль,1051-57.jpg 527 Дж/г,1051-58.jpg 686 Дж/г. Р-римость при 25 °С (г в 100 г р-рителя): в воде-0,34 (1,77 при 70 °С; Nа-соли - 61,2), абс. этаноле - 58,4; эфире - 40,8; бензоле - 12,2. Бензойная кислота обладает всеми хим. св-вами монокарбоновых к-т. При 370°С она разлагается до бензола и СО2 (в небольшом кол-ве образуются фенол и СО); процесс ускоряется в присут. порошкообразных Си или Со. При взаимод. с бензоилхлоридом при повыш. т-рах бензойная кислота превращается в бензойный ангидрид6Н5СО)2О - кристаллы; т. пл. 42°С, т. кип. 360°С; р-римость в воде 0,01 г/л; устойчив в воде и холодных р-рах щелочей.

Бензойная кислота и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (напр., в гвоздичном), толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное бензойной кислоты и глицина - гиппуровая к-та C6H5CONHCH2COOH-продукт жизнедеятельности животных.

Осн. пром. способ получения бензойной кислоты: жидкофазное окисление толуола воздухом при 130-160°С и давл. 308-790 кПа (кат. - бензоаты Со и Мп, промотированные соединениями Вг); выход близок к теоретическому. Бензойная кислота может быть получена также гидролизом бензотрихлорида С6Н5СС13 или бензонитрила.

Бензойная кислота и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатич. активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды. Благодаря этим св-вам, а также нетоксичности, бензойную кислоту применяют как консервант в пищ. пром-сти (добавка 0,1% к-ты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.), антисептик в медицине (гл. обр. в дерматологии), парфюмерии и косметике. Бензойная кислота используют в произ-ве фенола, капролактама, бензоилхлорида, как добавку к алкидным лакам, улучшающую блеск, адгезию, твердость и хим. стойкость покрытия.

Большое практич. значение имеют соли и эфиры бензойной кислоты (бензоаты). Бензоат Na - консервант пищ. продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках, отхаркивающее ср-во в медицине. Бензоат аммония (т. возг. 160°С, т. разл. 198 °С) - антисептик, консервант в пищ. пром-сти, ингибитор коррозии, стабилизатор в произ-ве латексов и клеев. Бензоаты переходных металлов - катализаторы жидкофазного окисления алкилароматич. углеводородов в бензойную к-ту. Сложные эфиры бензойной кислоты (см. табл.) от метилового до изоамилового - душистые в-ва. Метил- и этилбензоаты входят в состав эфирных масел -иланг-илангового, туберозы, гвоздики. Метилбензоат -р-ритель эфиров целлюлозы. Изоамилбензоат - компонент фруктовых эссенций. Бензилбензоат - фиксатор запаха в парфюмерии, р-ритель душистых в-в, антисептик, репеллент от моли.

СВОЙСТВА ЭФИРОВ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С/мм рт.ст.
d420
nD20
Метилбензоат
-12,21
199,5; 95/25
1,0888
1,570
Этилбензоат
-34,7
212,4; 106/25
1,0468
1,5051
Изоамилбснзоат
-
262
0,9925
1,493
Бензилбензоат
21
323; 187/20
1,1192
1,5681

Для бензойной кислоты т. воспл. 121-131 °С Раздражает кожу; вдыхание аэрозоля вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и рвоту. Получение бензойной кислоты при сухой перегонке бензойной смолы было описано еще в сер. 16 в.; в 1832 Ф. Вёлер и Ю. Либих установили ее структуру.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА»: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 3, N.Y., 1978, p. 778. Ю.Л. Москович.

Страница «БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн