Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОНИТРИЛ

БЕНЗОНИТРИЛ (нитрил бензойной к-ты, фенилцианид) C6H5CN, мол. м. 103,13; бесцв. жидкость с миндальным запахом-т. затв. -12,8°С, т. кип. .191,1 °С, 69,2°С/10мм рт. ст.; d420 1,0051, nD20 1,5289; ур-ние температурной зависимости давления пара: Igp (мм рт. ст.) = 8,2457 — 2481,6/Т (303-463 К); ркрит 4,20 МПа, tкрит 426,2°С:1052-30.jpg 1,24 мПа*с (25°С) и 0,876 мПа*с (50°С);1052-31.jpg 13,01*10-30 Кл*м:1052-32.jpg25,2 (25°С);1052-33.jpg39,0 мН/м;1052-34.jpg -218,8 кДж/моль,1052-35.jpg -3,62 МДж/моль; С°р 1,845 кдж/(кг*K) (22-186°С). Смешивается во всех соотношениях с ацетоном, бензолом, хлороформом, этилацетатом и др. орг. р-рителями, плохо раств. в воде (1% при 100°С); хорошо растворяет неорг. соли, напр. А1С13, FeCl3, AgNO3. Образует азеотропные смеси с фенолом (20% бензонитрила), фенилацетатом (51%), этилкарбаматом (43%) с т. кип. 192,0, 189,5, 182,1 °С соответственно.

По хим. св-вам бензонитрил-типичный ароматич. нитрил. Вступает в р-ции с участием группы CN (гидролиз до бензойной к-ты С6Н5СООН или бензамида C6H5CONH2, восстановление до бензиламина C6H5CH2NH2) и бензольного ядра (напр., галогенирование, нитрование). В присут. оснований тримеризуется с образованием 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазина, т. наз. киафенина.

В небольших кол-вах бензонитрил содержится в кам.-уг. смоле. В пром-сти его получают в осн. окислит. аммонолизом толуола при 300-450 °С (кат.-оксиды Mo, Sn или V), в небольших кол-вах - дегидратацией бензамида или бензоата аммония. Последний метод, а также способы синтеза бензонитрила дистилляцией бензальдоксима C6H5CH=NOH с уксусным ангидридом или из хлористого фениддиазония C6H5N2C1 по р-ции Зандмейера используются в лаборатории. Бензонитрил - сырье в произ-ве гуанаминр-формальдегидных смол; азеотропный агент при разделении смеси нафталина с алкилнафталинами; р-ритель хлориров. каучуков, нитратов и ацетатов целлюлозы.

Для бензонитрила т. всп. 79°С. Умеренно токсичен; ЛД50 800 мг/кг (крысы, перорально).


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОНИТРИЛ»: Зильберман Е. Н.. Реакции нитрилов. М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 15, N.Y., 1981. С. К. Смирнов.

Страница «БЕНЗОНИТРИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн