Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОИЛХЛОРИД

БЕНЗОИЛХЛОРИД (хлорангидрид бензойной к-ты) С6Н5СОС1, мол. м. 140,52; бесцв. жидкость с острым запахом, дымящая на воздухе; т. пл. — 0,5°С, т. кип. 197,2°С; плоти. 1,212 г/см3 (20°С); nD201,5537; давление пара (кПа): 0,3 (73,0°С), 13,3 (128,0°С), 53,3 (172,8°С);1051-35.jpg — 3279,9 кДж/моль;1051-36.jpg29(0°С). Раств. во всех соотношениях в эфире, CS2, бензоле; легко гидролизуется кипящей водой и р-рами щелочей (холодной водой - медленно) до бензойной к-ты. Атомы хлора в бензоилхлориде очень подвижны. Бензоилхлорид восстанавливается Н2 (кат. - Pd) до С6Н5СНО, замещает подвижный атом Н, напр. в спиртах, аминах, на бензоильную группу (р-ция Шоттена-Баумана). Конденсируется с ароматич. углеводородами в присут. эквимолекулярного кол-ва А1С13 с образованием диарилкетонов (р-ция Фриделя — Крафтса), взаимод. с Na2O2 при 0°С, давая бензоилпероксид.

В пром-сти бензоилхлорид получают: а) фосгенированием бензойной к-ты при 140-150°С:

1051-37.jpg

б) гидролизом бензотрихлорида избытком (2-3%) карбоновой к-ты (напр., ледяной уксусной) в присут. 3—4% H2SO4 или водой кат. - FeCl3):

1051-38.jpg

Процесс ведут при 95-100°С и обычном давлении в эмалиров. аппарате с мешалкой. Из реакц. смеси бензоилхлорид выделяют ректификацией в вакууме; выход 90-95%. Побочный продукт - СН3СОС1 (~ 600 кг/т), к-рый также находит пром. применение. Лаб. метод получения: взаимод. бензойной к-ты с РС15 или SOC12.

Бензоилхлорид - бензоилирующее ср-во, в частности в синтезе инди-гоидных красителей; применяется также для получения бензоилпероксида, ангидрида бензойной к-ты.

Бензоилхлорид горюч; т. самовоспл. 519°С, т. воспл. 88°С, т. всп. 81 °С; КПВ 81-99%. Раздражает слизистые оболочки глаз, дыхат. путей, кожу; ПДК паров 5 мг/м3. Г.В.Моцарев.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОИЛХЛОРИД»: нет данных

Страница «БЕНЗОИЛХЛОРИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн