Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗАЛЬДЕГИД

БЕНЗАЛЬДЕГИД (бензойный альдегид) С6Н5СНО, мол. м. 106,12; бесцв. желтеющая при хранении жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. -26°С, т. кип. 179°С; d420 1,0477, nD20 1,5455; С° 171,4 кДж/(моль*К) (15-30°С); tкрит 412°С; давление пара 146 Па (30°С);1049-16.jpg 40мН/м;1049-17.jpg 9,25*10-30Кл.м (25°С);1049-18.jpg 17,8;1049-19.jpg 39,7 кДж/моль,1049-20.jpg — 3540 кДж/молъ; раств. в этаноле, эфире и других орг. р-рителях, р-римость в воде 0,3%. Образует азеотропные смеси с о-крезолом (т. кип. 192°С;. 23% бензальдегида), бензилхлоридом (177,9°С; 54%), фенолом (185,6°С; 46%) и др. Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной к-ты, подобно алифатич. альдегидам присоединяет по карбонильной группе HCN, NaHSO3 и др., напр.:

1049-21.jpg

Нагревание с р-рами щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной к-те (р-ция Канниццаро), конденсация в присут. KCN-к бензоину: 2С6Н5СНО-> С6Н5СН(ОН)СОС6Н5. С фенолами или третичными ароматич. аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной к-ты (р-ция Перкина): C6Н5СНО + (СН3СО)2О -> С6Н5СН=СНСООН. Р-ция с NH3 дает гидробензамид6Н5СН—N)2CHC6H5. Замещение в ароматич. ядре (напр., при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет гл. обр. в мета-положение.

Бензальдегид содержится в эфирных маслах, напр. неролиевом, пачулиевом; в виде глюкозида (амигдалина) - в семенах горького миндаля, косточках вишни, абрикоса, персика. Пром. методы получения: 1) окисление толуола в присут. оксидов V, Сг, Mo, W, Th; 2) каталитич. окисление бензилового спирта; 3) гидролиз С6Н5СНС12 (в виде смеси с С6Н5СН2С1); 4) из бензола и СО в присут. НС1 и А1С13 (р-ция Гаттермана-Коха).

Бензальдегид-душистое в-во в парфюмерии (пороговая концентрация 2,61*10-8 г/л), компонент пищ. эссенций, сырье для синтеза др. душистых в-в (ацеталей бензальдегида, коричного альдегида, коричной к-ты, бензилбензоата, жасминальдегида,1049-22.jpgгексилкоричного альдегида), а также трифенилметановых и др. красителей.

Т. всп. 62°С, т. воспл. 74°С, т. самовоспл. 205 °С; КПВ 1-3%; температурные пределы взрываемости 58-80°С. Бензальдегид раздражает глаза и верхние дыхат. пути. ПДК 5 мг/м3; ЛД50 1,3 г/кг (крысы, перорально); смертельная доза для человека 50-60 г.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗАЛЬДЕГИД»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 3, N. Y., 1978, p. 736-43. Л.А. Хейфиц.

Страница «БЕНЗАЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн