Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (от греч. аn- - отрицат. приставка и hydor-вода), соед., к-рые можно
1030-14.jpg

рассматривать как продукты, образующиеся при отщеплении одной молекулы воды от двух молекул одноосновной карбоновой к-ты (ф-ла I, причем такие ангидриды м.б. симметричными, если R = R', или несимметричными, если R и R'-разные) или от одной молекулы двухосновной кислоты (общая ф-ла II).

Назв. ангидридов образуют от назв. к-т; в случае несимметричных ангидридов в алфавитном порядке перечисляют назв. обеих к-т, напр. (СН3СО)2О - уксусный ангидрид, СН3СО—О—СОС2Н5-пропионовоуксусный.

Ангидриды низших к-т - жидкости. Циклич. ангидриды - кристаллы. Ангидриды - сильные электроф. агенты; с нуклеофилами образуют продукты ацилирования, в случае циклич. ангидридов - продукты, содержащие1030-15.jpgкарбоксильную группу:
1030-16.jpg

где А = ОН, OR, SH, SR, NH2, NHR, NR2, Ar, CH2=CH, RCOCH2. Наиб. сильные ацилирующие св-ва - у несимметричных (смешанных) ангидридов незамещенных карбоновых к-т с трифторуксусной CF3COOH или трифторметансульфоновой CF3SO3H к-тами. Эти ангидриды, часто получаемые in situ из карбоновых к-т и ангидридов фторсодержащих к-т, ацилируют бензол в отсутствие катализаторов. При конденсации ароматич. альдегидов с ангидридами алифатич. карбоновых к-т образуются1030-17.jpg замещенные коричные к-ты (р-ция Перкина): АгСНО + (RCH2CO)2O -> ArCH=C(R)COOH. Циклич. ангидриды непредельных к-т (малеиновой, тетрагидрофталевой) реагируют как диенофилы в диеновом синтезе:
1030-18.jpg

Восстановлением циклич. ангидридов комплексными гидридами металлов получают лактоны.

Ангидриды могут быть получены действием на к-ты водоотнимающими ср-вами - Р2О5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном, дициклогексилкарбодиимидом и др., а также взаимод. солей карбоновых к-т с их галогенангидридами, при действии на карбоновые к-ты кетена или ангидридов др. карбоновых к-т. Муравьиная к-та образует только смешанные ангидриды, являющиеся формилирующими агентами. Термич. дегидратацией получают обычно ангидриды из двухосновных карбоновых к-т. При нагр. двухосновных высших жирных к-т (не менее С6) с уксусным ангидридом образуются полиангидриды, напр. адипиновый НО[—СО(СН2)4СОО—]mН.

Ангидриды - ацилирующие агенты, напр. в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, красителей, лек. в-в, синтетич. полимеров (в т.ч. термостойких полиимидов, карбоксилатных каучуков), детергентов (производных сульфоянтарной к-ты) и дефолиантов, алкидных смол, пластификаторов.


===
Исп. литература для статьи «АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ»: Ошкая В. П., Ангидридная конденсация, Рига, 1973: The chemistry of acid derivatives, ed. by S. Patai, pt 1-2, Chichester-[a. o.], 1979 (The chemistry of functional groups; Suppl. В). Д.В. Иоффе.

Страница «АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн