Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


УКСУСНЫЙ АНГИДРИД

УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (CH3CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т.пл. -73,1 X т. кип. 139,60C: 5006-14.jpg 1,0820; 5006-15.jpg 1,3906; tкрит 295,8 0C, ркриг 4,6 МПа;5006-16.jpg0,901 мПа·с (20 0C), 5006-17.jpg32,65 мН/м (20 0C); 5006-18.jpg 9,3·10-30 Кл·м; 5006-19.jpg 276,7 кДж/моль,5006-20.jpg -1804,5 кДж/моль, 5006-21.jpg жидкости -624,42 кДж/моль, пара -576,1 кДж/моль; 5006-22.jpg жидкости -489,14 кДж/моль, пара -477 кДж/моль. Раств. в бензоле, диэтиловом эфире, этаноле, CHCl3, CH3COOH, ТГФ, ограниченно - в холодной воде (12 г в 100 г воды), в горячей воде гидролизуется до уксусной к-ты (5006-23.jpg гидролиза -58,45 кДж/моль), гидролиз катализируют к-ты.

Обладает хим. св-вами ангидридов карбоновых кислот. С основаниями уксусный ангидрид дает ацетаты, с HCl и COCl2 при 70-80 0C -ацетилхлорид, со спиртами - сложные эфиры, с тиолами -тиоэфиры, с H2S и Na2S - тиоуксусную к-ту, с аминами -амиды, с альдегидами в присут. кислых катализаторов -диацетаты, с ароматич. альдегидами в присут. CH3COOK -b-арилакриловые к-ты. Уксусный ангидрид ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные к-ты в ангидриды, алифатич. и жир-ноароматич. кетоны в присуг. BF3- в b-дикетоны.

В пром-сти уксусный ангидрид получают разложением CH3COOH в присут. триэтилфосфата (0,3% по массе) при 680-720 0C и давлении 26,2-52,4 кПа (степень конверсии 80-84%, селективность 87-91 %):5006-24.jpg5006-25.jpg совместно с CH3COOH окислением ацетальдегида в присут. меднокобальтового катализатора при 50-60 0C (степень конверсии ацетальдегида 16-18%, селективность по сумме продуктов 94-96%).

Перспективен метод получения уксусного ангидрида карбонилированием метилацетата в присут. гомог. родиевых катализаторов.

Используемые ранее методы получения уксусного ангидрида взаимод. CH3COOH с COCl2 в присут. AlCl3, а также разложением этилидендиацетата в присут. ZnCl2 или фосфатов в настоящее время не применяют; метод получения термич. разложением ацетона при 680-740 0C при повыш. давлении применяют ограниченно.

В лаборатории уксусный ангидрид получают взаимод. CH3COCl с безводным CH3COONa либо CH3COOH с неорг. ангидридами или галогенангидридами (SO2Cl2, SOCl2, COCl2, N2O4, POCl3).

Уксусный ангидрид используют как дегидратирующий и ацетилирующий агент в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметил-ацетамида, лек. B-B (напр., ацетилсалициловой к-ты), красителей, душистых B-B и др.

Раздражает глаза и дыхат. пути, вызывает ожоги кожи. T. всп. 40 0C, т. самовоспл. 389 0C, КПВ 1,21-9,9% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,03 мг/м3.

Мировое произ-во 1,1-1,3 млн. т/год (1988).

Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 151-61.

M. П. Муляева.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн