Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МАК-ЛАФФЕРТИ ПЕРЕГРУППИРОВКА

МАК-ЛАФФЕРТИ ПЕРЕГРУППИРОВКА, протекает при масс-спектрометрич. исследованиях орг. соед., содержащих ненасыщ. группу С=Х (X = О, N, С, S). Заключается в миграции атома Н в катион-радикале (мол. ионе) исследуемого соед. от g-атома С к атому X через 6-членное переходное состояние, напр.:
622_640-21.jpg
Мак-Лафферти перегруппировка впервые обнаружена Ф. Мак-Лафферти в 1956 при изучении алифатич. кетонов и карбоновых к-т (X = О). Характерна также для алкенов, альдегидов, сложных эфиров, амидов, тиокетонов, тиоэфиров, оксимов, гидразонов, азометинов, нитрилов и др. Перегруппировка региоселективна. Легкость протекания р-ции определяется расстоянием между группой СХ и атомом Н в g-положении, к-рое не должно превышать 0,18 нм. Протекание перегруппировки в каждом случае доказывается изучением дейтеромеченых соед., наличием в масс-спектре метастабильного пика, отвечающего переходу а в б, а также исследованием распада катион-радикала а методом тандемной масс-спектрометрии. Мак-Лафферти перегруппировка используется для определения строения орг. соединений.
===
Исп. литература для статьи «МАК-ЛАФФЕРТИ ПЕРЕГРУППИРОВКА»: Вульфсон Н. С., Заикин В. Г., Микая А. И., Масс-спектрометрия органических соединений, М., 1986; Zollinger M., Seibl J., "Org. Mass Spectrom.", 1985, v. 20, № 11; p. 649-61. Д. В. Давыдов.

Страница «МАК-ЛАФФЕРТИ ПЕРЕГРУППИРОВКА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн