Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ

КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ, гидратация ацетилена и его производных в присут. солей Hg(II) с образованием карбонильных соед.:
541_560-40.jpg
Процесс проводят в воде или водно-спиртовой среде. Катализаторы - обычно HgSO4 в H2SO4, (CH3COO)2Hg в СН3СООН, а также смеси HgO, эфирата BF3 и CF3COOH, HgO и BF3 и др. Присоединение Н2О осуществляется обычно по правилу Марковникова. Енолы, образующиеся промежуточно в результате гидратации p-комплекса алкина с ионом Hg2+, обычно неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения. Ацетилен превращ. при гидратации в ацетальдегид, монозамещенные алкины образуют кетоны, а при наличии в молекуле сильных электроноакцепторных заместителей - смесь альдегидов и кетонов, напр.:
541_560-41.jpg
Направление гидратации дизамещенных алкинов зависит от природы заместителей. Атом О присоединяется, как правило, к наиб. удаленному от электроноакцепторной группы атому С. При несущественной разнице в полярности заместителей в Кучерова реакции образуется смесь кетонов, напр.:
541_560-42.jpg
Гидратация ацетиленкетонов приводит к b-дикетонам, ацетиленовых спиртов - к гидроксикетонам, напр.:
541_560-43.jpg
Фенилацетилены гидратируются и в отсутствие солей Hg(II) при нагр. с разб. к-тами, напр.:
541_560-44.jpg
С помощью Кучерова реакции проводят селективную гидратацию тройной связи в соед., содержащих тройную и двойную связь, напр.:
541_560-45.jpg
Кучерова реакцию применяют для пром. произ-ва ацетальдегида, а также в препаративном орг. синтезе. Р-ция открыта М.Г. Кучеровым в 1881.
===
Исп. литература для статьи «КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ»: Терней А.. Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1. М., 1981. с. 365 66. Е. Г. Tep-Габриэлян.

Страница «КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн