|
![]() |
| ||||||||
![]() |
![]() |
КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ![]() Процесс проводят в воде или водно-спиртовой среде. Катализаторы - обычно HgSO4 в H2SO4, (CH3COO)2Hg в СН3СООН, а также смеси HgO, эфирата BF3 и CF3COOH, HgO и BF3 и др. Присоединение Н2О осуществляется обычно по правилу Марковникова. Енолы, образующиеся промежуточно в результате гидратации p-комплекса алкина с ионом Hg2+, обычно неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения. Ацетилен превращ. при гидратации в ацетальдегид, монозамещенные алкины образуют кетоны, а при наличии в молекуле сильных электроноакцепторных заместителей - смесь альдегидов и кетонов, напр.: ![]() Направление гидратации дизамещенных алкинов зависит от природы заместителей. Атом О присоединяется, как правило, к наиб. удаленному от электроноакцепторной группы атому С. При несущественной разнице в полярности заместителей в Кучерова реакции образуется смесь кетонов, напр.: ![]() Гидратация ацетиленкетонов приводит к b-дикетонам, ацетиленовых спиртов - к гидроксикетонам, напр.: ![]() Фенилацетилены гидратируются и в отсутствие солей Hg(II) при нагр. с разб. к-тами, напр.: ![]() С помощью Кучерова реакции проводят селективную гидратацию тройной связи в соед., содержащих тройную и двойную связь, напр.: ![]() Кучерова реакцию применяют для пром. произ-ва ацетальдегида, а также в препаративном орг. синтезе. Р-ция открыта М.Г. Кучеровым в 1881. === Исп. литература для статьи «КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ»: Терней А.. Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1. М., 1981. с. 365 66. Е. Г. Tep-Габриэлян.
Страница «КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии. |
|
|||||||
![]() | ![]() | |||||||||
![]() © ХиМиК.ру | ![]() |
|