Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД

ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (пропаналь) СН3СН2СНО, мол.м. 58,1; бесцв. жидкость с характерным запахом; т.пл. -81 °С, т. кип. 48,8°С; 4022-45.jpg 0,8058; 4022-46.jpg 1,3636; m 8,47 x 10-30Кл·м; раств. в воде (16,7 г в 100 г при 20СС), с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 47,8 °С, 98,1% пропионового альдегида), смешивается со мн. орг. р-рителями.

По хим. св-вам - типичный представитель насыщ. альдегидов. При окислении пропионового альдегида в присут. катализаторов образуется пропионовая к-та, при гидрогенизации - пропанол; конденсация эквимолярных кол-в пропионового альдегида и СН2О приводит к метакролеину, использование 3-кратного избытка СН2О в присут Са(ОН)2 к 1,1,1-трис-(гидроксиметил)этану (метриол):

4022-47.jpg

При взаимодействии пропионового альдегида с избытком NH3 в газовой фазе образуется акрилонитрил, при фотохим. циклоприсоедине-нии к олефинам - производные оксетана, при р-ции с этанолом (кат. Ag-Cd-Zn-Zr, 225-235 °С)-этилпропионат, напр.:

4022-48.jpg

В пром-сти пропионовый альдегид получают оксосинтезом из этилена, СО и Н2 в присут. Со(СО)4 при 190-210 °С и давлении 25 МПа; он м.б. синтезирован также дегидрированием пропанола в присут. Ag при 400 °С:

СН2=СН2 + СО + Н24022-49.jpgСН3СН2СНО

СН3СН2СН2OH4022-50.jpgСН3СН2СНO+Н2

Идентифицируют пропионовый альдегид по его производным по карбонильной группе, напр. диэтилацеталь СН3СН2СН(ОС2Н5)2, т. кип. 122,8 °С, 4022-51.jpg 0,8273, 4022-52.jpg 1,3894; 2,4-динитрофенилгидразон 2,4-(NO2)2C6H3NHN==CHC2H5, т. пл. 156°С; 3-нитробензоилгидразон 3-NO2C6H4CONHN= =СНС2Н5, т. пл. 156,5-158,5 °С; оксим C2H5CH=NOH, т. пл. 40 °С.

Пропионовый альдегид применяют в произ-ве пропионовой к-ты и ее эфиров, метакролеина, метриола (последний используют при изготовлении смазок), фотоматериалов, в синтезе антибиотиков, прир. соед. (макролидов), душистых в-в (напр., цикламеналъ-дегида).

Пропионовый альдегид хранят без доступа воздуха при 20 °С.

Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 490 526; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v 1, N.Y., 1978, p. 790-98. P Я Попова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн