Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД

КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (2-бутеналь) СН3СН=СНСНО, мол. м. 70,1. транс-Кротоновый альдегид-бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. — 76,6 °С, т. кип. 104 °С; d425 0,8495; nD20 1,4366; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензолe, р-римость в 100 г воды - 19,2 г при 5 °С, 18,1 г при 20 °С. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 84 oС, 75,7% кротонового альдегида). циc-Кротоновый альдегид малоустойчив, легко превращ. в mранc-изомер. По хим. св-вам кротоновый альдегид подобен акролеину. На воздухе постепенно окисляется. В зависимости от условий р-ции м. б. окислен до кретоновой, малеиновой, уксусной или щавелевой к-т. При восстановлении кротонового альдегида в присут. NaBH4 или алкоголятов Аl образуется кротиловый спирт СН3СН=СНСН2ОН, при жидкофазном гидрировании в присут. комплексов металлов VIII гр. избирательно восстанавливается двойная связь. Кротоновый альдегид присоединяет по двойной связи галогены, галогеноводороды, спирты; по р-ции Михаэля - малоновый и ацетоуксусный эфиры; по р-ции Кнёвенагеля - цианоуксусный эфир; с аммиаком и аминами образует пиридиновые основания (р-ция Чичибабини), с анилином - хинальдин (р-ция Дёбнера - Миллера); с кстеном в присут. Н3ВО3 или ее Zn-солей - соед. ф-лы I, при пиролизе к-рого образуется сорбиновая к-та:
541_560-1.jpg
При взаимод. с замещенными фенола в СН3СООН кротоновый альдегид дает производные 2-фенокси-4-метилхромана:
541_560-2.jpg
Кротоновый альдегид быстро димеризуется и полимеризуется при хранении; с непредельными соед., аминами, спиртами образует сополимеры, напр. со стиролом -термопластичный сополимер. В пром-сти кротоновый альдегид получают кретоновой конденсацией ацетальдегида: 2СН3СНО:СН3СH(ОH)СH2СНО:СН3СН=СНСНО Он м. б. получен также пиролизом смеси солей кротоновой и муравьиной к-т, отщеплением галогсноводорода от b-галогеномасляного альдегида и изомеризацией 2-бутен-1,4-диола. Для идентификации кротонового альдегида используют оксим, т. пл. 119-120СС, семикарбазон, т. пл. 198-199 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 190 oС. Кротоновый альдегид определяют потенциометрич. титрованием Вr2 в CII3OH. Кротоновый альдегид используют для получения бутанола, кротоновой и сорбиновой к-т, хинальдина. Сополимер кротонового альдегида с 1-винил-2-пирролидоном - антикоагулянт крови. Т. воспл. +8 °С, КПВ 2,95-15,5% по объему. Кротоновый альдегид - сильный лакриматор, при попадании на кожу вызывает местную воспалит. р-цию с послед. изъязвлением верх. слоя кожи; ПДК 0,5 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД»: Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N.Y., 1979, p. 207 18.
Л. А. Яновская.

Страница «КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн