"> "> XuMuK.ru - НИТРОМЕТАН - Химическая энциклопедия
Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОМЕТАН

НИТРОМЕТАН CH3NO2, мол.м. 61,042; бесцв. жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. — 28,55 °С; т. кип. 100,8 °С; d420 1,1371; nD20 1,3817; m 11,67.10-30 Кл.м; л 0,646 мПа.с (20 °С); g 37,48 мН/м; DH0пл 9,7 кДж/моль, DH0исп 38,28 кДж/моль, DH0обр -113,1 кДж/моль, DH0сгор -708,4 кДж/моль; 6 35,87 (30 °С); рКа 10,2. Р-римость нитрометана в воде 9,5 мл в 100 мл, воды в нитрометане 2,2 мл в 100 мл, образует азеотропную смесь с водой (76,4% по массе нитрометана, т. кип. 83,6°С); хорошо раств. в орг. р-рителях (кроме алифатич. углеводородов).

По хим. св-вам нитрометан-типичный представитель алифатич. питросоединений. Специфич. св-ва нитрометана связаны с наличием трех реакционноспособных связей С—Н, а также с нестабильностью метаннитронатов - производных аци-фор-мы. На этом основано применение нитрометана в синтезе нитроцетатов:

3055-28.jpg

При взаимодействии нитрометана с пирилиевыми солями образуются ароматич. нитросоед.; с помощью нитрометана происходит расширение цикла в циклоалканонах, напр.:

3055-29.jpg

3055-30.jpg

В пром-сти нитрометан получают деструктивным нитрованием низших алканов (напр., пропана) 50-70%-ной HNO3 при 400-700 °С в проточном реакторе (трубка Ni-Cr, время контакта до 2 с). Из реакц. смеси фракционированием выделяют нитрометан (~ 10%) и нитропарафины С23; исходный пропан возвращают в реактор. В лаборатории нитрометан получают по р-циям:

3055-31.jpg

Нитрометан-р-ритель для эфироцеллюлозных лаков и смол, экстрагент ароматич. углеводородов из их смесей с парафинами, добавка к дизельным топливам, однокомпонентное ракетное топливо. В лаборатории нитрометан используют как р-ритель и полупродукт в синтезе разл. мононитро-, поли-нитросоед., а также соед. с др. функц. группами.

Для нитрометана т. воспл. 42-43 °С, т. самовоспл. 440 °С, ниж. КПВ 7,3%. При нагр. св. 100 °С под давлением, особенно в присут. окислителей, нитрометан взрывоопасен.

Нитрометан-сильный яд для центр. нервной системы. ПДК 30 мг/м3.

Произ-во нитрометана в США ок. 10 тыс. т/год.

Лит.: Лебедев Ю. А., Мирошниченко Е. А., Кнобель Ю. К., Термохимия нитросоединений, М., 1970, с. 29-32; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 2, М., 1970, с. 459-62; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 399-439. С. Л. Иоффе.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн