Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОБЕНЗОЛ

НИТРОБЕНЗОЛ (мирбановое масло) С6Н5МО2, мол. м. 123,11, бесцв. или зеленовато-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. 5,85 °С, т. кип. 211,03°С, 108,2°/30 мм рт.ст.; d420 1,2037; пD20 1,1562, h 2,165 мПа.с (15°С), 1,634 мПа.с (30°С); g 4,335.10-6 Н/м; С0р 0,1774 кДж/(кг.К); DH0обр -17,165 кДж/моль, DH0сгор (для жидкости) -3094,88 кДж/моль, DH0исп 46,05 кДж/моль, DH0возг 58,19 кДж/моль. При — 30 °С - кристаллы моноклинной сингонии (а = 0,386 нм, b = 1,165 нм, с = 1,324 нм, b = 95,58 °, z = 4). Плохо раств. в воде (0,19% по массе при 20 °С, 0,8% при 80 °С); смешивается во всех отношениях с диэтиловым эфиром, бензолом; хорошо раств. в др. орг. р-рителях, перегоняется с водяным паром.

По хим. св-вам - типичное ароматич. нитросоединение. Электроф. замещение (хлорирование, нитрование, сульфи-рование) протекают труднее, чем для бензола, что обусловлено сильным электроноакцепторным действием группы NO2. Замещение идет преим. в мета-положение. Нитрование нитробензола протекает по схеме 1 или 2:

3053-14.jpg

Нуклеоф. замещение протекает легко; второй заместитель вступает в орто- или nара-положение, напр. сплавление с КОН при 100°С приводит к о-нитрофенолу. Нитробензол не вступает в р-цию Фриделя-Крафтса. Восстановление нитробензола зависит от природы восстановителя и условий проведени- р-ции. При восстановлении металлами (Fe, Zn или Sn) в кислой среде, сульфидами металлов, Н2 в присут. металлич. катализаторов или SnCl2 в СН3СООН нитробензол превращ. в анилин; при

действии Zn в щелочной среде или LiAlH4 образует смесь азо- и азоксибензолов, превращающихся затем в гидразо-бензол, а при взаимод. с Ка3АsО3-азоксибензол. Обработка нитробензола Zn в нейтральной среде приводит к N-фенил-гидроксиламину, смесью Na2S2O3 с Na3PO4-K фенилсуль-фамату Na. При электрохим. восстановлении в сернокислой среде нитробензол превращ. в n-аминофенол.

В пром-сти для получения нитробензола используют непрерывный процесс нитрования бензола смесью конц. HNO3 и H2SO4; выход 96-99%. В лаборатории нитробензол получают добавлением бензола к смеси HNO3 (плотн. 1,4 г/см3) и H2SO4 (1,84 г/см3) в соотношении 1:1 при 55-60°С; время выдержки 45 мин; выход 81%.

Определяют нитробензол полярографически или восстановлением с помощью ТlСl2 или TiSO4 в кислой среде с послед. оттитровыванием избытка Ti2+, а также переведением нитробензола в м-динитробензол с определением последнего колориметрически. Нитробензол окрашивает 10%-ный р-р КОН в розовый цвет.

Нитробензол токсичен, впитывается через кожу; оказывает сильное действие на центр. нервную систему, нарушает обмен в-в, вызывает заболевания печени, окисляет гемоглобин в мет-гемоглобин; ПДК 3 мг/м3. Т. всп. 88 °С, т. воспл. 482 °С.

Нитробензол-исходное сырье в произ-ве анилина, ароматич. азотсодержащих соед. (напр., бензидина, хинолина, азобензола); р-ритель эфиров целлюлозы; компонент полировальных составов для металлов.

В США ежегодно производится более 250 тыс. т нитробензола.

Лит.: Орлова Е.Ю., Химия и технология бризантных и взрывчатых веществ, 3 изд., Л., 1981; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн