Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗАНТРОН

БЕНЗАНТРОН (бензо[de]антрацен-7-он, мезобензантрон), мол. м. 230,20; желтые кристаллы; т. пл. 170-171 °С (с возгонкой);1049-28.jpg 11,62*10-30 Кл*м (бензол; 25°С); раств. в спирте, хлорбензоле, уксусной к-те, не раств. в воде. В УФ-спектре1049-29.jpgпри 230 нм (lg1049-30.jpg4,52), 253 нм (lg1049-31.jpg 4,30), 282 нм (lg1049-32.jpg 3,90), 306 нм (lg1049-33.jpg 3,90), 395 нм (lg1049-34.jpg4,01). Бензантрон-слабое основание; в конц. H2SO4 присоединяет протон с образованием р-ра с красной флуоресценцией, что используется для качеств. определения бензантрона. В апротонных р-рителях образует окрашенные комплексы с С13ССООН, IC1, с хлоридами Fe(III), Sn(IV), Zn(II) и др.; связь в комплексах осуществляется по кислороду карбонильной группы. Окисляется хромовой к-той в среде СН3СООН или разб. H2SO4 до антрахинон-1-карбоновой к-ты, восстанавливается щелочным раствором Na2S2O4 до дигидробензантрона (ф-ла I), Zn-пылью - до бензантрена (II).
1049-27.jpg
1049-35.jpg

Электроф. реагенты замещают атомы Н в положениях 3 и 9. Так, бромированием суспензии бензантрона в смеси СН3СООН и НС1 при 70°С получают 3-бромбензантрон (т. пл. 173°С; выход 96%), а в конц. H2SO4 или в хлорсульфоновой к-те при 0-40°С (кат.-I2)-3,9-дибромбензантрон (т. пл. 255-256°С; выход 98%). Атомы брома в этих соединениях очень подвижны, что используют в произ-ве кубовых красителей. Бензантрон сульфируется конц. H2SO4 до бензантрон-9-сульфокислоты, хлорсульфоновой к-той в среде о-дихлорбензола - до бензантрон-3-сульфокислоты, олеумом-до бензантрон-3,9-дисульфокислоты, нитруется 87%-ной HNO3 в нитробензоле при 40-50°С до 3-нитропроизводного. Нуклеоф. реагенты замещают атом Н в положениях 2 и 4. Так, при прямом аминировании образуется 4-аминобензантрон, при взаимод. с анилином-4-фениламинобензантрон. При сплавлении со щелочью в присут. безводного CH3COONa при 225°С бензантрон конденсируется до виолантрона - важного красителя для хлопка (см. Полициклические кубовые красители). В присут. КОН реагирует с соединениями, имеющими подвижный атом Н, напр. с ацетоном получают кетон ф-лы III. У бензантрона слабо выражены св-ва, характерные для кетонов, т.е. он не реагирует с NaHSO3, а оксим образует с трудом (выход 30%) при кипячении в пиридине с гидроксиламином в течение 20 ч.
1049-36.jpg

В пром-сти бензантрон получают конденсацией антрахинона с глицерином в конц. H2SO4 при 110-115°С в присут. восстановителя (CuSO4 + Zn); выход 89%. Лаб. синтез: постепенное нагревание1049-37.jpgбензоилнафталина (кат. - А1С13) до 150°С; выход 76%. Бензантрон - исходное соединение в производстве важных кубовых красителей (т. наз. группы бензантрона). Для бензантрона ниж. КПВ 20 г/м3. Вызывает дерматиты, экземы; ЛД50 603 мг/кг (белые мыши, внутрибрюшинно); ПДК в водоемах 0,05 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗАНТРОН»: КларЭ., Полициклические углеводороды, т. 2, М., 1971, с. 373; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 2, N.Y., 1978, p. 742. H.H. Артамонова.

Страница «БЕНЗАНТРОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн