Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий



Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


нитробензол

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C6H5NO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 123,12

Температура плавления (в °C): 5,76

Температура кипения (в °C): 210,9

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: легко растворим
вода: 0,19 (20°C)
диэтиловый эфир: растворим
этанол: растворим

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: горького миндаля

Дополнительное описание:

Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,01

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 108-109

В круглодонную колбу наливают 11 мл концентрированной азотной кислоты. При взбалтывании и наружном охлаждении холодной водой медленно добавляют 13 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения нитрующей смеси до комнатной температуры постепенно, по 1 мл вводят при непрерывном взбалтывании 10 мл бензола. Закончив приливание бензола, колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и содержимое нагревают на водяной бане 30 мин при 60°С (температура воды в бане), часто взбалтывая реакционную смесь и строго выдерживая температуру реакции.

После завершения процесса колбу охлаждают водой до комнатной температуры и ее содержимое переливают в делительную воронку. Нижний (кислотный) слой сливают, а верхний (ннтробензол) промывают последовательно водой, 5%-ным раствором гидроксида натрия (для нейтрализации остатка кислот) и снова водой. При проведении этих операций нитробензол будет находиться в нижнем слое. После промывания нитробензол сливают в сухую колбу и добавляют прокаленный хлорид кальция. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на кипящей водяной бане до тех пор, пока жидкость не станет прозрачной. Затем ее переливают в колбу Вюрца (без хлорида кальция) и перегоняют с воздушным холодильником, собирая фракцию, кипящую при 207- 211°С. Нитробензол нельзя перегонять досуха во избежание разложения со взрывом побочного продукта реакциим-динитробензола.

Выход 11 г (81% от теоретического).

Плотность:

1,2231 (0°C, г/см3)
1,2082 (15°C, г/см3)
1,1934 (30°C, г/см3)
1,1986 (25°C, г/см3)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,55457 (15°C)
1,55257 (20°C)

Диэлектрическая проницаемость:

34,82 (30°C)
20,8 (130°C)

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

4,22 (20°C)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/моль·K):

177,27 (ж)

Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

11,59

Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

40,79

Температура вспышки в воздухе (°C):

83

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

482

Теплота сгорания Qv (кДж/моль):

3092,8

ПДК (мг/л):

в воздухе рабочей зоны = 0,003

Фармакокинетика:

Около 2% нитробензола, мечененого углеродом-14 и введенного в дозе 0,25 г/кг, медленно выделяется через легкие в неизмененном виде, а также в виде СО2 и следов анилина; 15-20% от дозы задерживается в тканях; около 60% метаболизируется в п-аминофенол (30%), м- и п-нитрофенолы (18%), о- и м-аминофенолы (6%) и ряд дифенолов, выделяющихся с мочой в сочетании с глюкуроновой и серной кислотами (Park; JRobinson et al.).

Симптомы острого отравления:

Животные. При вдыхании паров в концентрации 0,5 мг/л в течение 6-9 ч у кошек - легкое оглушение, в крови - метгемоглобин. При нанесении на кожу смертельное отравление вызывали дозы ~0,6 г/кг для кроликов и 0,5 г/кг для кошек. При введении в желудок смертельная доза для собак 0,75-1 г/кг.

Человек. При приеме нитробензола внутрь или при вдыхании высоких концентраций отравление может развиться чрезвычайно быстро. Пострадавший теряет сознание; на первом плане - наркотическое действие яда. Описан случай, когда отравленный пришел в сознание на другой день и погиб через несколько дней при типичной картине отравления нитробензолом. При более медленном поступлении яда - вначале недомогание, головная боль, головокружение, шум в ушах, мелькание перед глазами, тошнота, рвота. Лицо сначала бледное, затем развивается цианоз, затруднение дыхания, учащение и неправильность пульса, шатающаяся походка, подергивания, нарушение речи, помрачение сознания, часто судороги, экзофтальм, зрачки расширены. Рефлексы (в том числе и зрачковый) отсутствуют. Кровь имеет типичный темно-бурый цвет, содержит метгемоглобин, вязкость ее повышена, а свертываемость, число эритроцитов и содержание гемоглобина снижены. В моче иногда гемоглобин, уробилин, гематопорфирин. В смертельных случаях - часто венозный застой в органах, мелкие кровоизлияния в слизистую пищевода, желудка и кишок; полнокровие мозга и его оболочек, иногда воспалительные изменения в почках; внутренности пахнут горьким миндалем. Часто длительное последействие: расстройства сердечной деятельности, анемия, головокружение, пониженная работоспособность, раздражительность. Возможны рецидивы.

Производственные отравления выражаются обычно в легкой анемии, желтушности белков глаз, метгемоглобинемии. Возможны внезапные обострения, особенно при случайном попадании в организм несколько больших доз. В более тяжелых случаях изменения в крови такие же, как при остром отравлении. Усталость, головные боли, отсутствие аппетита и реже тошнота встречаются часто даже в самых легких случаях. Наблюдаются также кожные высыпания узелкового или гнойничкового типа, мокнущие экземы.

Токсические концентрации и дозы неизвестны, во всяком случае, они очень малы: 1 глоток и даже 2 капли нитробензола при приеме через рот могут вызвать смерть. При работе в условиях, когда концентрация нитробензола незначительно превышает ПДК, выявляются изменения периферической крови, пигментного обмена, функций печени и функционального состояния центральной нервной системы. Однако работающие имеют обычно дело не с одним нитробензолом, но и с его гомологами.

Лечение отравлений:

Удалить пострадавшего из загрязненной атмосферы, снять загрязненную одежду и белье. Обмывание тела, особенно волосатых частей, теплой (но не горячей!) водой с мылом. Покой, тепло (грелка). Вдыхание кислорода чередовать в первые часы после отравления с ингаляцией карбогена каждые 15 мин. До заметного уменьшения синюхи кислородную терапию продолжать непрерывно, а в дальнейшем периодически - в зависимости от состояния больного. В качестве средств, препятствующих образованию метгемоглобина и ускоряющих процесс его восстановления, в легких случаях дать цистамин (0,5 г), пиридоксин (0,02 г), липоевую кислоту (0,025 г) и аскорбиновую кислоту (0,5 г.). При отравлении средней тяжести ввести внутривенно метиленовую синь (25-50 мл 1% раствора) или 5-10 мл хромосмона (1% раствор метиленовой сини в 25% растворе глюкозы), а также тиосульфат натрия (10 мл 30% раствора). При необходимости повторять применение деметгемоглобинизирующих средств в последующие дни. В тяжелых случаях, если кровяное давление не ниже 100 мм.рт.ст., рекомендовано также либо кровопускание (250-350 мл) с последующим внутривенным введением 50-100 мл 20-30% раствора глюкозы или физиологического раствора, либо обычные переливания крови. Глюкоза в капельных клизмах (500-1000 мл 5% раствора). Сердечные средства: подкожно камфора (20% - 1 мл), кофеин (10% - 1 мл). Эффективно применение оксигенобаротерапии.

При нарушении дыхания - под кожу 1 мл 1% раствора лобелина или 1 мл цититона. При остановке дыхания - искусственное дыхание.

При отравлении через рот - вызвать рвоту механическим раздражением корня языка или мягкого неба, затем повторно (по 1,5-2 л) промыть желудок теплой водой со взвесью активированного угля (1-2 столовые ложки на стакан воды). Дать 1 столовую ложку английской или глауберовой соли. Противопоказано употребление касторового масла, а также жира и молока. Применение хлоралгидрата, мединала, амитала натрия в снотворных дозах недопустимо!

Аналитические

Хроматография: на пластинках "Силуфол", система: ацетон - петролейный эфир - бензол - метанол - концентрированный водный раствор аммиака (100:200:50:5:2). Нитробензол вводится в ацетоновом растворе. Rf = 0,65.

    Источники информации:

  1. "Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей" 7-е изд. т.2 Л.:Химия 1976 стр. 253-254
  2. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 109
  3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 166

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн